Тем не менее, Ольгерду и Кейстуту удалось сделать очень многое: окончательно присоединить к ВКЛ Чернигов, Киев и Подолию, разбить в 1362 году в грандиозной битве у Синих Вод огромное татарское войско, освободив Южную Русь от ордынского ига и расширив границы Великого княжества до Чёрного моря. Хотя именно в это время галицкие земли были окончательно захвачены Польшей, влияние ВКЛ в Пскове и Новгороде несколько ослабло, а в 1348 году литовско-русские войска были разгромлены крестоносцам, братьям-князьям удалось оправиться от всех тяжелых ударов, привлечь в союзники Тверское княжество. Как отмечает С.В. Думин: «Ольгерд и Кейстут выдвинули в 1358 году программу объединения под властью Великого княжества Литовского и Русского всех балтских и восточнославянских земель, программу, направленную прежде всего против Ордена и Золотой Орды… Вильно оказался единственным центром, способным отстаивать общерусскую программу, в тот период имевшую чётко выраженную антиордынскую, освободительную направленность». И эта программа неуклонно и последовательно воплощалась в жизнь.
При Ольгерде и Кейстуте ВКЛ стало самым крупным и мощным государством Восточной Европы, раскинувшимся от Балтийского до Чёрного моря, строящимся на федеративных, договорных принципах, дающим жителям защиту от внешнего врага и не вносящим серьёзных изменений в местную религиозную или социальную жизнь (в отличие от московской централизации, деспотизма и перекройки всех социальных отношений и связей). Вильно, Троки (Тракай), Полесье, Чернигово-Северские земли, княжества Верхней Оки, Полоцк, Витебск, Минск, Киев, Волынь, Туров, Пинск, Подляшье и Подолия, Брянск – таковы основные центры и территории, вошедшие в состав ВКЛ в это время. Победа в сражении у Синих Вод (за 20 лет до Куликовской битвы), сокрушив власть Орды, подняла престиж великого князя на огромную высоту, показав его признанную роль как защитника Русской земли от монголов.
В 1368, 1371 и 1372 годах Ольгерд в союзе с Тверью трижды ходил на Москву, разбивал армии московитов и осаждал кремлёвскую крепость, пытаясь присоединить и Залесскую Русь к Великому княжеству Литовскому и Русскому – но, увы, безуспешно! Камнем преткновения, не позволившим завершить начатое Ольгердом освобождение Руси от ига татар и объединение, явился вопрос о вере. Антилитовская узкосепаратистская политика возглавляемой митрополитом Алексием церковной иерархии Северо-Восточной Руси (предпочитавшей власть покровительствующей церкви Орды освобождению страны и объединению Руси вокруг ВКЛ) не позволила Ольгерду добиться своего. Впрочем, он боролся за учреждение в Константинополе патриархом митрополии в Киеве, желая возвращения древней столице статуса и церковного центра Руси (ибо московские митрополиты безответственно покинули большую часть своей православной паствы, живущей в ВКЛ).
Подытоживая смысл политики Ольгерда и Кейстута, С.В. Думин пишет: «Для победы над объединённым рыцарством, за плечами которого в тот момент стояла вся католическая Европа, требовалась поддержка боярства русских земель. Лишь общерусская программа гарантировала сохранение Великого княжества Литовского и Русского как единого государственного организма… Сам характер Великого княжества – мощного, динамичного балто-славянского государства – диктовал его лидерам активную объединительную политику, в конечном итоге вполне отвечавшую стратегическим интересам и Литвы, и Руси». В лице Москвы объединительные и антиордынские усилия Литвы и Твери натолкнулись на противодействие. Московские церковники и князья предпочли остаться слугами хана, чем получить освобождение из рук Ольгерда. При этом большая часть даже земель Северо-Восточной Руси ориентировалась в это время на Вильно: могучая и гордая Тверь была стратегическим и долгосрочным союзником ВКЛ, в Новгороде и Пскове существовали мощные пролитовские группировки, Смоленск и Верховские княжества (на Оке) колебались между Литвой и Москвой.
Однако после смерти Ольгерда (в 1377 г.) шанс завершить объединение Руси был на некоторое время (но пока не окончательно) упущен. Между сыном Ольгерда – Ягайло и братом и племянником Ольгерда – Кейстутом и Витовтом начинается ожесточённая борьба за власть, в ходе которой Ягайло предательски убил своего дядю Кейстута и завладел престолом ВКЛ. Сначала, в 1381 году, Ягайло попытался заключить стратегический союз с Московией, породнившись с князем Дмитрием (вот и ещё один шанс завершить объединение Руси Литвой!), но в 1382 году Москва была разгромлена и дотла сожжена ханом Тохтамышем и надолго утратила ценность в глазах литовского правителя.