После смерти Витовта ВКЛ уже никогда более не достигало вершин политического могущества и не претендовало на роль объединителя всей Руси, постепенно всё более сближаясь с Польшей и следуя в фарватере её политических, религиозных и социально-экономических особенностей. Постепенно литовская знать смешивается с польской, принимает католичество, перенимает польские обычаи, резко расширяет свои права. Стремительно растёт крупное землевладение. На смену общинным и городским земельным угодьям приходят латифундии земельных магнатов, на которых трудится на барщине крестьянство. Шляхта и боярство отрывается от городской общины и сельского населения, оформляется в правящее сословие, подобно тому как в XVI веке городские жители, окончательно отделившись и от шляхты, и от земледельческого населения своих волостей, обретают почетный статус мещан – свободных горожан, несущих определённую службу государству. Единая до того городская община раскалывается на враждующие части, и происходит упадок городского ополчения как главной военной силы. На смену ему приходит шляхетское войско.
В 1566 году Великий князь Литовский лишается права без участия сейма шляхты издавать государственные законы: Великое княжество превращается (как и Польша) в шляхетскую республику. Местные сеймики выбирали делегатов («послов») на великий вальный сейм, причём им давались точные наказы (инструкции) с определёнными полномочиями: а потом «послы» отчитывались о деятельности сейма и своём поведении перед избравшими их на сеймиках. На местах (в «поветах») вводится шляхетский суд, идущий на смену общинному.
В ВКЛ (как и в Польше) к XVI веку складывается политический строй, нередко именуемый «шляхетской анархией», при котором шляхта (около десяти-пятнадцати процентов всего населения) через свои самоуправляющиеся организации правила и вершила судьбу всего Великого княжества. Права шляхты вырастали как за счёт ограничения до минимума центральной (великокняжеской) власти, так и за счёт закрепощения основной массы крестьянского населения, превращаемой в крепостных «холопов». Это было связано с тем, что к XVI веку Литва и Польша стали главной «житницей» Европы, важнейшей частью общеевропейского рынка, в избытке поставлявшей на стремительно вступающий в буржуазную эпоху Запад дешёвое зерно. «Издержки» этого процесса всей своей неимоверной тяжестью обрушились на крестьянство, переводимое на барщину и лишённое права свободного перехода на новые земли, а также лишённое отныне права (в 1588 году) иметь собственность на землю. Так достигалась дешевизна продаваемого хлеба (путём нещадной эксплуатации земледельцев).
Несмотря на усиление социальной и религиозной розни, неравенства, торжества аристократических институтов, несмотря на формирование сословной структуры общества и ослабление общинных начал в Литве, в ней и в XVI–XVII веках сохранялись многочисленные «низовые» и корпоративные организации, учреждения и образования, основанные на принципах самоуправления и отстаивающие интересы различных групп населения. В их числе были и развивающиеся институты шляхетской демократии (суды, сеймы и сеймики), и городские православные братства, и сельская община, и возникшая, как реакция на закрепощение и религиозную дискриминацию, казачья вольница – Запорожская Сечь, – своеобразная республика, привлекавшая всех недовольных крестьян, горожан и шляхтичей, и устроенная на вечевых, общинных принципах.
А православное крестьянство, церковь, казачество, горожане и шляхта постоянно боролись против своего «второсортного» положения в ВКЛ, добиваясь уравнения в правах с католиками. Так после смерти Витовта православные поддержали сына Ольгерда – Свидригайло против сына Кейстута – Сигизмунда, и, хотя последний победил в долгой и ожесточённой борьбе, он был вынужден распространить все права и привилегии на православное население. Уже при Сигизмунде (в середине XV века) знать всех вероисповеданий получила важнейшую привилегию – гарантию личной неприкосновенности (недопущение арестов без законных оснований). На протяжении последующих полутора столетий эта тенденция продолжала усиливаться и достигла своего апогея в 1569 году – подписанием Люблинской унии, по которой Литва и Польша наконец-то соединялись в единое государство – Речь Посполитую (то есть: «Республику»), с общим, совместно избираемым королем, с общим сеймом и общей внешней политикой.
Но и теперь ВКЛ сохраняло свою самобытность: свой великий вальный (общий) сейм, своё войско, свои законы.