Однако всё чаще на смену союзу и объединению приходит растянувшаяся на три столетия борьба за земли и наследие древней Киевской Руси. При этом, как нередко бывает и с поссорившимися родными братьями и сёстрами, оказавшимися по воле судьбы по разные стороны баррикад, родные народы, вышедшие из одного корня, одной культурной традиции и одного языка, но реализующие противоположные сценарии развития после монгольского нашествия, воспринимают друг друга с удвоенной враждебностью. Причём, если в XIV–XVI веках в этой борьбе по «перетягиванию исторического каната» явно лидировала и доминировала Литовская Русь, то в XVII–XVIII веках перевес всё более оказывается на стороне Монгольской (Московской, а потом и Петербургской) Руси. В середине XVII века восстание украинского казачества приведёт к переходу части земель (по левому берегу Днепра) к Московскому царству, а попытка казаков создать собственное независимое государство будет беспощадно подавлена Московией. В конце XVIII века усилившаяся Петербургская Империя и вовсе уничтожит Речь Посполитую, на сто лет оккупировав и захватив польские, литовские и русские земли, входившие в эту федерацию. По словам С.В. Думина: «Лишь в конце XVIII в. «железом и кровью» присоединены будут белорусские и литовские земли к Российской империи». Этот, поистине тектонический, разлом между двумя частями Руси, зафиксировав возможные альтернативы исторического развития, надолго станет во многом определяющим в судьбе всех наследников Киевской державы Рюриковичей.
Многие современные историки, сравнивая Русь Монгольскую (Залесскую) и Русь Литовскую, говорят о важной «развилке» и альтернативах в историческом развитии Руси. Так А.Ю. Дворниченко отмечает: «Здесь мы имеем определенную альтернативу в политическом развитии Восточной Европы. Русское государство, которое могло здесь возникнуть, было бы, вероятно, гораздо более демократичным, чем более позднее государство на этой территории – ведь оно возникло бы на основе тех земель, которые в наибольшей степени сохранили древнерусские общинные демократические традиции». Но, после многовековых колебаний и драматической борьбы, восторжествовала иная тенденция – курс литовской элиты на Польшу, католицизм, усиление крупного землевладения, зернового рынка, курс на закрепощение крестьян и на всевластие шляхты. Поэтому, хотя в XIV – первой половине XV века именно Русь Литовская лидировала, как общепризнанный центр объединения Руси, защищала русские земли от татар и крестоносцев и превосходила других потенциальных претендентов на эту роль, этот исторический шанс был, к несчастью, упущен и перехвачен Монгольской (Московской) Русью в конце XV–XVI веках. Принятие католичества в качестве официальной религии правящей династии означало поворот Литовской Руси на Запад и увековечивало политический, экономический и культурный раскол русских земель.
Тем не менее и в XVI–XVII веках восточнославянское население ВКЛ продолжало обоснованно считать «Русью» именно своё государство, называя жителей северо-востока по столицам земель и княжеств: «тверичами, москвичами» и т. д., тогда как «русскими» для православных жителей Литвы были, прежде всего, они сами. И в самом деле, ВКЛ и вобрало в себя куда более значительную часть древнерусских земель, и сохранило в более первозданном виде язык, законы, культуру, традиции, социальные институты Древней Руси, чем Монгольская Русь.