А в 1303 году, когда Даниил умер, его сын, новый московский князь Юрий Красный (столь же властолюбивый, сколь жестокий и беспринципный) также внезапно напал на можайского князя и захватил его удел. Так за три года Московское княжество выросло в три раза по территории и установило контроль над землями по всему течению реки Москвы.
Эти ловкие стремительные захваты позволили московским князьям ввязаться в неравный и ожесточённый спор с самими тверскими князьями за Великое княжение владимирское. В этой долгой, упорной и кровавой борьбе, по справедливой характеристике В.О. Ключевского, «на стороне тверских князей были право старшинства и личные доблести, средства юридические и нравственные; на стороне московских были деньги и умение пользоваться обстоятельствами, средства материальные и практические».
До 1302 года Тверь и Москва выступали, как союзники в борьбе против Переяславля – тогдашнего (в последней трети XIII века) лидера Залесской Руси, причём Тверь была «старшей» в этом союзе, а Москва играла вторые роли. Но в 1302–1304 годах всё меняется, и между вчерашними союзниками начинается ожесточённая, смертельная борьба, растянувшаяся на три четверти века! Москва силой захватывает Переяславль (на который претендовала Тверь), но тут умирает Даниил Московский, и на его место приходит сын Юрий Красный (1303–1325).
После смерти в 1303 году Даниила (так и не успевшего побывать на великокняжеском престоле во Владимире) его сыновья и вообще потомки по лествичному праву автоматически лишались навсегда возможности даже теоретически претендовать на великое княжение. Это княжение – и по праву старшинства и по праву силы, перешло в руки тверского князя Михаила Ярославича. Михаил был выдающимся дипломатом, замечательным политиком и полководцем, главой сильнейшего княжества в Залесской Руси и законным обладателем великокняжеского престола. Он первым начал именоваться «великим князем всея Руси», подчеркивая этим как общерусский характер своей власти, так и то, что источником её было «лествичное право», а не воля ордынцев. По словам АЛ. Юрганова: «Сама постановка вопроса о суверенности, независимости власти русских князей означала одно – непризнание ханского диктата». Таковым Михаила признали и русские княжества, и хан Золотой Орды Тохта. Однако князь Юрий Красный московский в 1304 году оспорил право Михаила Ярославича на великое княжение.
В завязавшейся борьбе за Владимир и контроль над богатым Новгородом тверской князь апеллировал к своему старшинству, законному авторитету, и вёл довольно независимую от Орды политику, тогда как московский князь, не имея других ресурсов, апеллировал к Орде, обещая увеличить «выход» с русских земель и не останавливаясь перед провокациями и доносами. Как это ни парадоксально, именно явное превосходство Твери среди русских земель и её независимая позиция в отношении татар стала одной из главных причин её поражения в борьбе за лидерство. Против Михаила Тверского выступили не только Юрий Московский, но и свободолюбивые новгородцы, опасающиеся Твери, и хан Орды, побаивающийся слишком независимого русского князя. К тому же Михаил вступил в затяжной конфликт с главой православной церкви на Руси: после смерти митрополита он попытался посадить на митрополичью кафедру своего ставленника, но в итоге митрополитом стал Пётр (из галицко-волынских земель), противник тверского князя, а значит, – автоматически – союзник Москвы.
Таким образом, могучая и гордая Тверь неожиданно оказалась одновременно втянута в конфликты с Москвой, Новгородом, Ордой и церковью. И, хотя Михаил Ярославич разбил в битве новгородцев и, перекрыв доступ хлеба, заставил их принять своего наместника, и победил на войне Юрия Московского, его положение серьезно осложнилось. Юрий сумел убедить нового великого ордынского хана Узбека в том, что Михаил недоплачивает дань в Орду и добился того, что хан Узбек выдал свою сестру Кончаку (в крещении – Агафью) замуж за него, Юрия, и передал ему ярлык на Великое княжение Владимирское, послав с ним на Русь татарское войско. В 1317 году с ханским ярлыком на Владимир и ордынскими ратями Юрий Данилович, торжествуя, вернулся на Русь и решил, воспользовавшись ситуацией, добить своего ненавистного соперника. С московским и татарским войском он вторгся в пределы тверской земли.