Другія обители имѣли болѣе самобытное происхожденіе, основывались людьми, которые, отрекшись отъ міра, уходили въ пустыню, тамъ становились руководителями собиравшагося къ нимъ братства и сами изыскивали средства для построенія и содержанія монастыря. Иные основатели становились отшельниками прямо изъ міра, еще до постриженія, подобно Преп. Сергію Радонежскому, но большинство проходило иноческій искусъ въ какомъ либо монастырѣ, обыкновенно также пустынномъ, и оттуда потомъ уходило для лѣсного уединенія и создавало новыя пустынныя обители, являвшіяся какъ бы колоніями старыхъ. Три четверти пустынныхъ монастырей ХІV и ХV вѣковъ были такими колоніями. Будущій основатель пустыннаго монастыря готовился къ своему дѣлу продолжительнымъ искусомъ у опытнаго старца, часто основателя монастыря. Онъ проходилъ разныя монастырскія службы, начиная съ самыхъ черныхъ работъ, при строгомъ постѣ. Пройдя школу физическаго труда и нравственнаго самоотверженія, подвижникъ, часто еще юный, вызывалъ среди братіи удивленные толки, опасную для смиренія “молву”, а пустынная молва, какъ говорится въ одномъ житіи, ничѣмъ не отличается отъ мятежной городской славы. Искушаемому подвижнику приходилось бѣжать изъ воспитавшей его обители, искать безмолвія въ настоящей глухой пустынѣ, и настоятель благословлялъ его на это. Основатели пустынныхъ монастырей даже поощряли своихъ учениковъ, въ которыхъ замѣчали духовную силу, по окончаніи искуса уходить въ пустыню, чтобы основывать тамъ новые монастыри. Пустынный монастырь признавался совершеннѣйшей формой общежитія, основаніе такого монастыря — высшимъ подвигамъ инока (Ключевскій).
Создатель новаго пустыннаго монастыря нѣкоторое время пребывалъ въ полномъ уединеніи. Но постепенно къ нему притекали другіе искатели безмолвія, и устроялась пустынка. Проф. В. О. Ключевскій въ “Курсѣ Русской исторіи” пишетъ: “Строгость жизни ея насельниковъ, слава подвиговъ привлекала сюда издалека не только богомольцевъ и вкладчиковъ, но и крестьянъ, которые селились вокругъ богатѣвшей обители, какъ религіозной и хозяйственной своей опоры, рубили окрестный лѣсъ, ставили починки и деревни, расчищали нивы и “искажали пустыню”, по выраженію житія преп. Сергія. Здѣсь монастырская колонизація встрѣчалась съ крестьянской и служила ей невольной путеводительницей. Такъ на мѣстѣ одинокой хижины отшельника вырасталъ многолюдный, богатый и шумный монастырь.
Но среди братіи нерѣдко оказывался ученикъ основателя, тяготившійся этимъ неиноческимъ шумомъ и богатствомъ; вѣрный духу и преданію своего учителя, онъ, съ его же благословенія, уходилъ отъ него въ нетронутую пустыню, и тамъ тѣмъ же порядкомъ возникала новая лѣсная обитель. Иногда это даже дѣлалъ не разъ и самъ основатель, бросая свой монастырь, чтобы въ новомъ лѣсу повторить свой прежній опытъ. Такъ изъ одиночныхъ разобщенныхъ мѣстныхъ явленій складывалось широкое колонизаціонное движеніе, которое, исходя изъ нѣсколькихъ центровъ, въ продолженіе четырехъ столѣтій проникало въ самые неприступные медвѣжьи утлы и усѣивало монастырями обширныя лѣсныя дебри средней и сѣверной Россіи”.
“Нѣкоторые монастыри явились особенно дѣятельными метрополіями. Первое мѣсто между ними занимаетъ монастырь Троицкій Сергіевъ, возникшій въ сороковыхъ годахъ XIV вѣка. Пр.