Для Преп. Сергія началась трудная пустынная жизнь съ ея лишеніями, съ безмолвной внутренней борьбой со страстями, уныніемъ и страхомъ. Пребывая одинъ съ Богомъ, юный подвижникъ постоянно чувствовалъ Его силу и помощь и крѣпнулъ духомъ. Такой свѣтильникъ не могъ укрыться отъ людей. Молва о немъ стала привлекать въ его пустыню посѣтителей. Нѣкоторые изъ нихъ просили позволенія поселиться около него и воздвигали келліи. Такъ собралось 12 человѣкъ братіи. Иноки собирались изъ своихъ келлій отдѣльныхъ для совершенія вседневныхъ службъ. Для служенія литургіи приглашался со стороны пресвитеръ или іеромонахъ. Долгое время братія, во время нѣсколькихъ свиданій, упрашивала преп. Сергія принять самому священный санъ и быть въ ихъ обители игуменомъ. Наконецъ, побѣжденный братолюбіемъ, онъ изрекъ: “Желаю лучше учиться, нежели учить; лучше повиноваться, нежели начальствовать; но боюсь суда Божія; не знаю, что угодно Богу; святая воля Господня да будетъ!”
Митрополитъ Филаретъ московскій пишетъ: “Какая замѣчательная распря! Распря едва ли не превосходнѣйшая, нежели самое согласіе. Здѣсь смиреніе старшаго сражается съ любовію и покорностью младшихъ — единственная брань, въ которой ни одна сторона не теряетъ, а обѣ пріобрѣтаютъ въ каждомъ сраженіи! Какъ благополучны были бы общества, если-бы члены ихъ такъ же препирались между собой за сохраненіе подчиненности, а не за домогательство власти!”
Рукоположенъ былъ пр. Сергій въ Борисоглѣбскомъ мон. въ Переяславлѣ-Залѣсскомъ епископомъ Волынскимъ Антоніемъ, которому Святитель Алексій, отбывшій въ 1354 г. въ Царьградъ, поручилъ управленіе митрополіей. Тогда же былъ пр. Сергій поставленъ игуменомъ.
Игуменство его было во многомъ сходно съ игуменствомъ пр. Ѳеодосія печерскаго. Та же строгость въ жизни, неутомимость въ трудахъ, безсонныя ночи, ночные обходы братскихъ келлій, обличенія праздныхъ, тихія и кроткія рѣчи, растворенныя слезами братской любви и религіозной ревности. На первыхъ порахъ монастырь былъ крайне бѣденъ. Иногда литургія не могла совершаться по недостатку вина. Богослуженіе нерѣдко отправлялось при свѣтѣ лучины. Ризы были изъ крашенины, церковные сосуды деревянные, книги писались на берестѣ. Братія голодала порою по нѣсколько дней, не имѣя хлѣба. Игуменъ, однако, строго запретилъ ходить за милостыней и установилъ, чтобы всѣ жили отъ своего труда или отъ добровольныхъ даяній. Самъ пр. Сергій показывалъ примѣръ трудолюбія: мололъ пшеницу, сѣялъ муку, пекъ просфоры, носилъ воду, рубилъ дрова, питался только хлѣбомъ и водою, одежду носилъ самую бѣдную. Отъ братіи онъ тоже требовалъ суровой жизни. Черезъ нѣкоторое время положеніе обители улучшилось. Слава объ обители, о благочестіи иноковъ и святой жизни игумена ширилась и привлекала многихъ богомольцевъ, приносившихъ порою и обильныя пожертвованія. Изъ Смоленска пришелъ архим. Симонъ и пожертвовалъ значительное имущество. Прибылъ и братъ Сергіевъ, Стефанъ, и привелъ 12-лѣтняго сына, который былъ затѣмъ постриженъ съ именемъ Ѳеодора. Число братіи увеличилось, но до пострига святой подвергалъ послушниковъ длительному испытанію. Улучшеніе матеріальное дало возможность пр. Сергію устроить страннопріимный домъ. Патріархъ Филоѳей, зная о подвижническомъ житіи пр. Сергія, прислалъ ему въ даръ крестъ, парамандъ и схиму, а вмѣстѣ и благословенную грамоту, совѣтуя завести въ обители общежитіе. На это благословилъ его и Свят. Алексій. Этимъ завершено было пр. Сергіемъ внутреннее благоустройство монастыря.
Пр. Сергій постомъ, бдѣніемъ и молитвами получилъ даръ прозрѣнія и чудотвореній и удостоился посѣщенія Богоматери, которая обѣщала покровительство его обители. Св. м. Алексій нерѣдко дѣлилъ съ нимъ время и желалъ видѣть его своимъ преемникомъ. Смиренный игуменъ отказался отъ этого, какъ и отъ награжденія золотымъ крестомъ. “Отъ юности своей”, говорилъ онъ, “я не былъ златоносцемъ, въ старости же тѣмъ болѣе хочу пребыть въ нищетѣ”. Пр. Сергій продолжалъ вести скромный образъ жизни и съ равною любовью обращался съ князьями, которые обогащали монастырь, и съ бѣдняками, питавшимися отъ обители.
Смиренный пр. Сергій, когда этого требовали исключительныя обстоятельства, не уклонялся отъ участія въ государственныхъ дѣлахъ. Въ 1365 г. онъ ходилъ увѣщевать суздальскихъ князей Бориса и Димитрія Константиновичей. Въ 1380 г. онъ благословилъ вел. кн. Димитрія Іоанновича на борьбу съ татарами и прислалъ ему просфору передъ самой Куликовской битвой. Въ 1385 г. онъ устроилъ вѣчный миръ между долго враждовавшими Димитріемъ Донскимъ и кн. Олегомъ Рязанскимъ. Кроткій игуменъ грозно накладывалъ церковныя наказанія на непокорныхъ князей, поддерживавшихъ смуту въ государствѣ. Онъ же далъ Димитрію для борьбы съ татарами иноковъ Пересвѣта и Ослябю.
Преставился пр.