Пр. Сергій былъ распространителемъ монашества. Святитель Алексій, устрояя въ Москвѣ Спасскій монастырь, испросилъ у преподобнаго любимаго ученика его Пр. Андроника
(ум. между 1374-1404) въ настоятели. Онъ съ юныхъ лѣтъ воспитывался подъ надзоромъ пр. Сергія и усвоилъ его строгія правила. Спасо-Андрониковъ мон. сдѣлался “великъ и славенъ”, особенно добродѣтелями и мудростью первыхъ своихъ настоятелей: Андроника, ученика его — Саввы, и ученика Саввина — Александра. Обитель дала многихъ игуменовъ въ другія обители и нѣсколькихъ епископовъ. Для обители своей въ память чуда архангела Михаила Свят. Алексій вызвалъ нѣсколько учениковъ пр. Сергія. Св. Ѳеодоръ (1395), племянникъ святого, постриженный имъ на 12 году отъ рожденія, получилъ отъ него благословеніе на желаніе построить обитель. Пр. Сергій самъ ходилъ благословить мѣсто для Симоновской обители на берегу р. Москвы, и св. Ѳеодоръ, впосл. архіеп. Ростовскій, былъ ея игуменомъ и архимандритомъ. По желанію кн. Владиміра Андреевича Храбраго, пр. Сергій въ 1374 г. заложилъ близъ Серпухова Высотскій монастырь, пришелъ туда пѣшкомъ, и оставилъ игуменомъ пр. Аѳанасія (прест. послѣ 1401), отличавшагося любовью къ просвѣщенію. Пр. Меѳодій (1392), послѣ нѣсколькихъ лѣтъ обученія монашеству у пр. Сергія, по его благословенію, удалился за г. Дмитровъ въ глухое лѣсное уединеніе; когда стали стекаться ученики, святой благословилъ его перейти въ другое мѣсто. Меѳодій самъ трудился при построеніи церкви и келліи, и основалъ Николаевскую Пѣсношскую обитель. Бывъ на родинѣ своей, въ Ростовѣ, пр. Сергій благословилъ иноковъ Ѳеодора (1409) и Павла (прест. вскорѣ) устроить, на выбранномъ имъ мѣстѣ, Борисоглѣбскій монастырь. По просьбѣ вел. кн. Димитрія Донского пр. Сергій основалъ два монастыря: въ 1378 г. Дубенскій на Стромыни, поставивъ игуменомъ ученика Леонтія, и обѣтный, послѣ Куликовской побѣды. Игуменомъ послѣдняго былъ ученикъ святого и духовникъ Сергіевой обители, пр. Савва, котораго позднѣе сынъ Димитріевъ, Юрій, упросилъ создать Звенигородскую обитель на Сторожевой горѣ. Не разъ отправляясь, и всегда пѣшкомъ, умиротворять безпокойнаго кн. Олега рязанскаго, пр. Сергій основалъ по пути, близъ Коломны, на урочищѣ Голутвинѣ, монастырь, наименованный Голутвинскимъ, и поставилъ игуменомъ ученика Григорія. Пр. Авраамій Галичскій (1375), постриженникъ святого, построилъ обитель на урочищѣ Чухломѣ, бл. Галичскаго озера. Имъ были созданы еще три монастыря. Пр. Сергій Нуромскій (1412), оставившій Аѳонъ для пр. Сергія, былъ его ученикомъ; желая потомъ пустыннаго уединенія, онъ основалъ обитель на утесистомъ берегу р. Нурмы.Учениками пр. Сергія были: Пр. Романъ Киржачскій
(1392), основатель и игуменъ обители около села Киржача. Подвижники Костромской области — Пр. Павелъ Комельскій или Обнорскій (1429), Пр. Сильвестръ Обнорскій (1379) и Пр. Іаковъ Желѣзноборовскій (1442). Спостникомъ пр. Сергія былъ его преемникъ по игуменству, Пр. Никонъ Радонежскій (1427-8), такъ много сдѣлавшій для дальнѣйшаго развитія и устроенія Троицкой обители.Другомъ Пр. Сергія былъ Пр. Димитрій Прилуцкій
(1392), приходившій къ нему изъ Никольскаго монастыря, основаннаго имъ на берегу Переяславскаго озера. Лицомъ красивый, цѣломудренный, онъ ходилъ съ закрытымъ лицомъ и избѣгалъ встрѣчъ съ женщинами. Вел. кн. Димитрій пригласилъ его быть воспріемникомъ сына. Въ 1371 г. пр. Димитрій, удаляясь славы человѣческой, ушелъ въ вологодскіе лѣса, пребывалъ въ болотистой мѣстности. Позднѣе онъ основалъ Прилуцкій мон. около Вологды. Близокъ былъ пр. Сергій съ Святителями Стефаномъ Пермскимъ, Діонисіемъ Суздальскимъ и съ пр. Стефаномъ Махрицкимъ, постриженникомъ Кіево-Печерской обители, основавшимъ Святотроицкій мон. на р. Махрицѣ, близъ Александрова.