Пытаясь ослабить Тверское княжество, новгородцы обращались за помощью к Москве. Серьёзный конфликт разразился после смерти в 1313 г. хана Золотой Орды Тохты и прихода к власти хана Узбека. Михаил Ярославич отправился в Орду за ярлыком на великое княжение. На следующий год новгородцы выгнали тверских наместников, пожгли тверские сёла на левом берегу Волги и обратились за поддержкой к Юрию Московскому. Вернувшись в 1315 г. из Орды с ярлыком, Михаил выступил в поход на Новгород. В решающей битве у Торжка новгородцы потерпели поражение, а город подвергся разорению. Михаил обложил Новгород огромной данью в 12 тыс.
В период монголо-татарского владычества главной силой, объединявшей разрозненные русские земли, являлась православная церковь. В деятельности великого Владимирского князя её поддержка всегда оставалась жизненно важной. Около 1271 г. была основана Тверская
В декабре 1305 г. во Владимире скончался
Летом 1317 г. Юрий Московский сумел получить в Орде ярлык на великое Владимирское княжение. Его позиции усилились после женитьбы на Кончаке, сестре хана Узбека. Хану казались опасными стремление тверского князя к самостоятельности и его активная политика по расширению территории княжества. Михаил не решился воспротивиться решению хана, но и на союз с Юрием не пошёл. "Брате! Аще дал тебе царь великое княжение, то и аз отступаюсь тебе, а в мою отчину не вступайся", приводит летописец обращение Михаила к Юрию.
Но московский князь, заручившись поддержкой новгородцев, двинулся на Тверь. Михаил предпринял ответные действия. Он разбил новгородский отряд под Торжком и заключил мир с Новгородом. Затем тверитяне повернули навстречу московскому войску и следовавшему с ним татарскому отряду посла Кавгадыя. 22 декабря 1317 г. в битве у Бортенево войска Михаила наголову разгромили московские полки. Где находилось Бортенево, точно не известно. Юрий бежал в Орду, Кавгадый, Кончака и суздальские князья, бывшие союзниками москвичей, попали в плен. Михаил не хотел конфликта с Ордой и принял пленных как гостей. К несчастью для него, сестра хана внезапно скончалась в Твери. Юрий обвинил тверского князя в неподчинении ханской воле, отравлении Кончаки и добился вызова Михаила в Орду. Его неявка или бегство привели бы к разорению тверских земель.
Несмотря на уговоры бояр не покидать Тверь, Михаил поехал в Орду. Там его судили, заковали в колодки и после долгих издевательств убили 22 ноября 1318 г. в присутствии Юрия Московского и Кавгадыя. Останки князя привезли на родину и захоронили в Тверском Спасо-Преображенском соборе. Мученическая смерть князя, оградившая Тверскую землю от татарского набега, не забылась на Руси. В 1549 г. его причислили к лику святых Русской Православной Церкви.
После смерти Михаила Ярославича Твери пришлось искать союзников. В условиях конфликта с Ордой и Москвой им стало великое княжество Литовское, имевшее к этому времени экономические связи с тверскими землями. В 1320 г. князь Дмитрий, старший сын Михаила Ярославича, женился на дочери литовского князя Гедимина. Родственные связи позволяли надеяться на помощь в случае возможных столкновений с Москвой. И в дальнейшем Тверь в своей внешней политике стремилась к прочному союзу с Литвой.