Сильное Литовское княжество включало в свой состав многие западнорусские земли — полоцкие, минские, галицко-волынские — и соперничало с Москвой. Тверь имела с Литвой устойчивые политические и экономические связи. Совпадение их интересов приобрело с середины столетия антимосковскую направленность. Продолжалась традиция
В 1368 г., по смерти князя Василия Кашинского, Михаил Александрович занял тверской престол. Стремясь ослабить его влияние, Дмитрий Иванович Московский заручился содействием главы церкви митрополита Алексия. Михаила вызвали на митрополичий суд, но в Москве схватили. Правда, опасаясь недовольства прибывших на Русь ордынских послов, тверского князя вскоре отпустили.
Дмитрий в конце лета послал войска на Тверь, и Михаил вновь прибегнул к помощи литовцев. Войско князя Ольгерда и тверские отряды напали в октябре на Московское княжество. Они разбили
В борьбе с Дмитрием тверской князь обратился за поддержкой и к Орде. Михаил добился у хана ярлыка на великое Владимирское княжение. Московский князь не подчинился этому решению, но Орда, охваченная смутами и
Намереваясь окончательно сломить противника, Дмитрий в 1375 г. собрал полки для похода на Тверь. В нём участвовали войска многих русских земель: суздальские, нижегородские, ростовские, ярославские отряды. Не сумев взять хорошо защищённую крепость с ходу, они начали осаду Твери, продолжавшуюся около месяца. Союзник тверского князя Ольгерд не выступил против сильного противника. При отсутствии поддержки Михаилу пришлось подписать договор с Москвой на невыгодных для себя условиях. Он признавал себя "младшим братом" московского князя, то есть зависимым от него. Тверь обязывалась принять участие в борьбе Дмитрия против Орды и не претендовать на великое Владимирское княжение.
8 сентября 1380 г. русские полки, собранные Дмитрием, разгромили войско хана Мамая на Куликовом поле. Хотя тверской князь и обещал участвовать в борьбе с Ордой, его отряды не пришли на поле битвы. Михаил не хотел помогать усилению Москвы. В битве сражалось кашинское
Спустя два года хан Золотой Орды Тохтамыш внезапным походом разорил Москву и её округу. Тверской князь попытался воспользоваться этим, чтобы получить ярлык на Владимирское княжение, но получил отказ. Всё же ослабление Дмитрия Донского позволило пересмотреть неблагоприятные для Твери условия договора 1375 г. К тому же, после смерти кашинского князя его удел перешёл во владение Михаила.
Василий, сын Дмитрия Донского, не хотел обострять отношений с Тверью. По новому договору тверской князь именовался "братом" московского. Он имел право на самостоятельные отношения с Ордой, но обязался не претендовать на великие княжения Владимирское и Новгородское.
Конец XIV в. оказался мирным для Тверской земли. Свои усилия Михаил Александрович направлял на укрепление великокняжеской власти. В поисках спокойной жизни сюда стекались переселенцы из других земель.
Рис. 18. Старицкое городище в XIV в. Реконструкция
Чтобы сохранить достигнутое, Тверь старалась ладить с Москвой и Литвой, вступала в выгодные ей союзы. Осторожно вела она себя и с Золотой Ордой.
Михаил передал в 1399 г. по завещанию почти все земли старшему сыну Ивану. От него Тверское княжество должно было перейти по наследству сыновьям, а не братьям. Тем самым уничтожались уделы и устанавливалась единоличная наследственная власть тверского князя.
Когда в 1408 г. хан Едигей предпринял поход на Москву и потребовал от тверского князя Ивана помощи ратью и артиллерией, тот уклонился от участия в боевых действиях. В результате искусной политики Тверь во второй половине XIV в. сохраняла своё положение как одна из сильнейших русских земель.
Со второй половины XIII в. новыми центрами культуры Руси становились Тверь, Москва, Нижний Новгород. Не теряли значения и старые города: Новгород, Псков, Владимир, Ростов.
Тверскому княжеству принадлежит видное место в русской средневековой культуре. Строились церкви, мастера расписывали