Лутава и Моровийск находились на киево-черниговском пограничье, недалеко от Десны. Тут происходили встречи и переговоры киевских князей с черниговскими. Отсюда в 1154 г. Юрий Долгорукий направил грамоту Изяславу Давидовичу в Киев с требованием освободить великокняжеский стол. Позже эти населенные пункты перешли в состав черниговских владений. В 1142 г. великий князь Всеволод Ольгович, желая договориться с братьями, созвал их на переговоры в Ольжичи, вблизи Киева. Через два года здесь останавливались киевские князья Изяслав Мстиславич и Вячеслав Владимирович, спешившие на выручку осажденному Юрием Долгоруким Чернигову. Как крайний пункт Киевской земли на левом берегу Ольжичи упоминаются в летописи еще дважды — под 1161 и 1183 гг. Аналогичную роль играл и Городец, также расположенный, согласно летописи, недалеко от Киева. По всей вероятности, Городец был загородной резиденцией киевских князей и служил местом княжеских встреч.
На правом берегу северные рубежи Киевской земли проходили по водоразделу Припяти, Березины и Немана. Эти земли, населенные дреговичами, на протяжении почти всей истории Руси находились под влиянием Киева. Главный город дреговичей Туров, расположенный на правом берегу Припяти, долгое время играл заметную роль среди городов Киевской земли. Туров, как правило, принадлежал старшему, после великого киевского, князю. В 1142 г. в Турове сидел Вячеслав, в 1150 г. — сын Юрия Долгорукого Андрей, под начало которого перешли также Пинск и Пересопница. В 1154 г. великий князь Ростислав Мстиславич наделил Турово-Пинской землей Святослава Всеволодовича. В следующем году один из значительных городов бассейна Припяти Мозырь Юрий Долгорукий отдал Святославу Ольговичу. В этом районе летопись называет также Чичерск, Брягин, Случеск, Клеческ, Черторыйск, Дубровицу и другие города, находившиеся под властью киевских князей.
Западные границы Киевской земли уже в X–XI вв. дошли до Горыни и Западного Буга, где находилась Берестейская область. В Погоринье летопись называет киевскими города: Пересопницу и Зареческ на р. Стубле, Шумск на р. Вилии, Тихомль на р. Горыни, Чемерин на р. Олице, впадавшей в Горынь, Корческ на р. Корчине и некоторые другие. Поскольку эти земли находились ближе к Волыни и Галичине, чем к Киеву, они довольно часто были «яблоком раздора» между князьями указанных центров. Но преимущество оставалось за Киевом. В погорынских городах, как правило, сидели посадники великого князя. В 1152 г. по условиям мирного соглашения между Изяславом Мстиславичем и Владимиром Галицким последний вынужден был отказаться от «городов русских», то есть киевских, после чего великий князь «посла посадники своя въ городы, на нихъ же бяще хрестъ цѣловалъ Володимиръ въ Бужескъ, въ Шюмескъ, въ Тихомль, въ Выгошевъ, въ Гноиницю».
Юго-западные рубежи Киевской земли проходили по линии верхнего течения Южного Буга и Случи. Летопись в числе киевских называет тут такие города, как Божск, Котельница, Межибожье. Побужскими городами, как своей древней родовой вотчиной, распоряжались главным образом киевские князья. Так, в 1146 г. Изяслав Мстиславич, лишив Святослава Всеволодовича г. Владимира, отдал ему взамен «Бужськый и Межибожъе и пять городовъ». В 1148 г. «Божьскый, Межибожие, Котелницю и ина два городы» Изяслав отдал сыну Юрия Долгорукого Ростиславу. Собираясь в поход против Юрия, Изяслав приказал Ростиславу идти в Божск и там постеречь «земли руськой». Таким образом, Побужье, на которое постоянно претендовал Галич, служило своеобразным щитом, прикрывавшим Киевскую землю с юго-запада. Между верхним течением Южного Буга, Тетерева и Случи находились болоховские города Деревич, Губин, Кудин, Кобуд, Дядьков и другие, принадлежавшие киевским князьям, а во второй четверти XIII в. обособившиеся в отдельный княжеский надел.
Южные рубежи Киевской земли, бывшие одновременно и южной границей Древнерусского государства, подвергались постоянным нападениям кочевых народов. В конце XI в. Поросская оборонная линия, созданная при Ярославе Мудром, была прорвана новым сильным врагом Руси — половцами, но уже в начале XII в. общими усилиями русских княжеств она была восстановлена. Во второй половине XII в. границы Киевской земли отодвинулись значительно южнее Роси и, очевидно, доходили до Тясмина.