Наряду с ремеслом в Киеве в XII–XIII вв. процветала и торговля. На рыночных площадях города (летопись их называет две) — Бабином Торжке на Горе и Торговище на Подоле, как и раньше, можно было увидеть купцов и торговцев из разных земель Руси, а также из Чехии, Германии, Скандинавии, Польши, Венгрии, Византии и других стран. Некоторые из них жили в Киеве постоянно, образуя своеобразные торговые колонии. В XII–XIII вв. такими колониями были торговые дворы новгородских и туровских купцов, в XIII в. — немецких, которые имели даже свой костел св. Марии. На вторую половину XII в. приходится значительный расцвет торговли Киева и Среднего Поднепровья с Регенсбургом, крупным ремесленным и торговым центром Западной Европы, а также оживление связей с нижнедунайскими землями, с Венгрией и Польшей.
В летописях, как сказано выше, упоминаются пути Греческий, Соляной, Залозный, связывавшие Русь со многими странами мира. На протяжении XII — первой половины XIII в. киевские князья выступали инициаторами больших походов против половцев, чтобы обезопасить эти торговые пути, одинаково важные и необходимые как Киеву, так и всем древнерусским землям.
Киев в эпоху феодальной раздробленности продолжал оставаться одним из главных центров внутренней торговли. Изделия киевских ремесленников благодаря купцам-посредникам проникали в наиболее отдаленные уголки древнерусских земель. Во время раскопок многих городов обнаружены в большом количестве предметы, изготовленные киевскими мастерами XII–XIII вв. — ювелирами, стеклоделами, гончарами и др. О торговых оборотах Киева этого времени красноречиво свидетельствуют находки монетных гривен, весом около 45 кг, что составляет треть веса всех серебряных слитков, обнаруженных на древнерусских землях.
Рост и развитие Киева в указанный период тесно связаны с увеличением в нем количества феодальных дворов. Летопись на протяжении XI–XIII вв. упоминает более 20 боярских и воеводских династических родов, игравших важную роль в жизни не только Киева, но и всей Руси. Родоначальник знаменитого боярского рода Вышата принимал участие в походе русских дружин на Царьград в 1043 г., а его сын Ян был известным киевским тысяцким. Видными деятелями конца XI — начала XII в. стали киевские бояре Чудины. Старший из них — Чудин Никула — был посадником в Вышгороде, его брат Туки — воеводой у Изяслава и Всеволода Ярославича, а сын Чудин Иван принимал участие в известном совещании, созванном Мономахом в Берестове. Значительное место в жизни Киева начала XII в. занимал боярский род Ратибора, родоначальник которого в 1079 г. был посадником Всеволода в Тмутаракани, а потом стал советником Мономаха.
Названные, а также другие боярские семьи имели в Киеве большие феодальные дворы, расположенные преимущественно в центральной части города и сосредоточивавшие в себе значительные богатства. Кроме трех княжеских дворов (Великого — Ярославова, Мстиславова и Брячиславова) летопись называет еще десять боярских (Никифора, Чудина, Гордяты, Воротислава, Коснячка, Путяты, Глеба, Ратши, Борислава, Василька). Безусловно, их было значительно больше, о чем свидетельствуют многочисленные находки кладов. Не меньшие богатства сосредоточивались и в руках духовенства. Киевские митрополиты, высшее духовенство, настоятели монастырей и храмов и прочие высокие духовные особы жили не только за счет пожертвований, поступивших со всех концов Руси, но и за счет эксплуатации крестьян.
Важную роль в жизни Киевской Руси играли города Вышгород, Белгород, Василев, а также крепости, входившие в систему оборонительного кольца вокруг Киева. Вышгород (современный г. Вышгород) возник в 15–16 км выше Киева на правом высоком (до 80 м) выступе днепровского берега вблизи переправы через Днепр. Город был обнесен земляными валами. Вокруг Вышгорода располагались сторожевые пункты, которые вместе с ним контролировали северо-западные подступы к Киеву. Военностратегическое значение города в системе обороны центральной территории Руси высоко оценивали киевские князья. Во время военной опасности они нередко закрывались в вышгородской крепости, считая ее, вероятно, более крепкой, чем киевскую. Князья-претенденты на киевский стол также придавали особое значение овладению Вышгородом как одним из основных препятствий на пути к Киеву.