Начиная с княжения Ярослава Мудрого Вышгород приобрел значение крупного церковного центра Руси. В нем покоились останки князей Бориса и Глеба — первых русских святых, в честь которых была построена деревянная, а в 1115 г. и каменная церковь. Культу Бориса и Глеба посвящена значительная церковная литература, которая наряду с летописью является важным источником для изучения истории города. В одном из литературных произведений XI в., где Борис и Глеб прославляются как защитники Руси, Вышгород называют важной крепостью Русской земли: «Стенам твоим, Вышгород, я устроил стражу на все дни и ночи. Не уснет она и не задремлет, охраняя и утверждая отчизну свою русскую землю от супостатов и усобной войны».
Вышгород представлял собой также крупный ремесленный центр, продукция которого удовлетворяла нужды значительной округи. Развитию торговли способствовало географическое положение города. Его роль в международной торговле отмечал уже Константин VII Багрянородный.
Вышгород принадлежал к значительным феодальным центрам, под его властью находились окружающие земли. Письменные источники неоднократно упоминают вышгородских бояр, игравших заметную роль в политической жизни Киевской земли и Руси. В частности, в 1015 г. киевский князь Святополк использовал их в преступном сговоре против Бориса. «Святополкъ же приде ночью Вышегороду, отай призва Путшю и вышегородьскыѣ болярьцѣ, и рече имъ: «Прияете ли ми всѣмь сердцемъ?»…Онъ же рече имъ: «Убийте брата моего Бориса». Под 1164 г. летопись говорит о сожжении дворов боярина Радила и семи других бояр. Упоминаемый в связи с событиями 1146 г. вышгородский тиун Тудор происходил из знатного рода, первый представитель которого входил еще в состав посольства князя Игоря в Константинополь.
Будучи важным военно-стратегическим, экономическим и церковно-религиозным центром Киевской земли, Вышгород не представлял собой какой-то самостоятельной политической единицы. На протяжении всей древнерусской истории он выступал как пригород Киева, даже когда в нем появились свои князья. Последние, как правило, назначались великим князем из числа младших родственников, не претендовавших на киевский стол. В Вышгороде сидели ставленники князей Ярополка Владимировича, Юрия Долгорукого, Ростислава Мстиславича и других. Они находились, по существу, на положении киевского воеводы. О незначительной роли вышгородских князей свидетельствует тот факт, что в 1155 г. сын Юрия Андрей, даже не поставив в известность отца, оставил Вышгород и пошел в Суздаль. Очевидно, и во второй половине XII в. Вышгород продолжал играть роль загородной великокняжеской резиденции и находиться под непосредственным главенством Киева (в Вышгороде находились дворы Ольги, Владимира, Святополка Владимировича, Ярослава Мудрого, Всеволода Ольговича). Позже по образцу Вышгорода подобные княжеские резиденции были основаны владимирскими и смоленскими князьями (Боголюбове и Смядинь).
В 25 км к юго-западу от Киева, на правом берегу Ирпеня, находился еще один важный пригород — Белгород (современное с. Белгородка). Он был расположен в очень удобном для обороны месте — на части плато, возвышавшейся над поймой Ирпеня на 40–45 м. С запада и юга Белгород имел природные оборонительные рубежи, с востока и севера был окружен земляными валами и рвами. Общая площадь крепости составляла 100 га, так что при непосредственной опасности за ее мощными стенами могло спрятаться население всей округи.
Киевские князья понимали значение Белгорода — важного военно-стратегического пункта — и всячески способствовали его процветанию. Как и в Вышгороде, тут находился двор киевских князей. В XII в., во время обострения борьбы за Киев, Белгород получил статус княжеского города, князья которого, однако, находились под постоянной опекой киевских. Последние старались посадить в Белгород такого князя, который помогал бы отстаивать интересы Киева. В 1117 г. Владимир Мономах передал Белгород старшему сыну Мстиславу, а в 1149 г. Юрий Долгорукий — Борису. Потеря Белгорода киевским князем, по существу, означала потерю Киева. Так, в 1150 г., узнав о взятии Белгорода войсками Изяслава Мстиславича, Юрий Долгорукий без боя отдал ему Киев. О зависимости Белгорода от Киева свидетельствует также летописная статья 1151 г. В ответ на требование Юрия Долгорукого открыть ему ворота белгородцы заявили: «А Киев ты ся кое отворилъ».
Только в последней четверти XII в. в Белгороде утвердился соперник великого князя Рюрик Ростиславич, однако это не привело к отделению Белгорода от Киева. Достаточно быстро Рюрик добился от Святослава согласия на соправление, и Белгород стал одной из великокняжеских резиденций. В 1197 г. тут, на месте деревянной церкви, по распоряжению Рюрика соорудили каменный храм св. Апостолов, украшенный фресковой и золотой росписью, разноцветными майоликовыми плитками.