В борьбе за галицкие земли, которая велась с переменным успехом, симпатии большинства галичан были на стороне Люберта. Все же силы были неравными. В 1349 г. Польша опять захватила Галицко-Холмское и Перемышльское княжества, а король польский Казимир провозгласил себя «правителем королевства Руси» т. е. Галицкой земли. Великий князь литовский Альгирдас (Ольгерд) Гедиминович, воспользовавшись ослаблением Золотой Орды, в 60-х гг. XIV в. подчинил себе большинство украинских земель — Подолию, Киевщину, Переяславщину. Галицкое княжество с 1370 г. очутилось под властью Венгерского королевства, причем в 1372 1378 и 1385–1387 гг. здесь правил как вассал венгерского короля онемеченный князь из Силезии Владислав Опольский. Он стремился к независимости от Венгрии и даже начал чеканить во Львове монету с гербом Галичины (с изображением льва) и своим именем. Однако в 1387 г. Галицкая земля и западная часть древней Волыни (Холмщина) были надолго отторгнуты Польским королевством. Принадлежавшие ранее Галицко-Волынскому княжеству земли между Днестром и Прутом, в том числе территория современной Буковины, очутились в составе Молдавского княжества, которое образовалось в этот период. Наряду с волошским (т. е. молдаво-румынским) большинством, значительную часть населения этого княжества составляли украинцы, а некоторые волости, в том числе Северная Буковина, были полностью украинскими. Строй и правовая система Молдавского княжества имели много черт, которые сформировались в Галицко-Волынском княжестве, даже грамоты господарей (князей) Молдавии на протяжении длительного времени писались на украинском языке. Сам титул владетеля «господарь», как и некоторые другие юридические термины, тоже галицко-волынского происхождения.
Культура Галицко-Волынского княжества
В культурной жизни Галицко-Волынской земли, как и повсюду в те времена, определяющую роль играли церковные учреждения — монастыри, епископии, приходские церкви. Буквенные клейма на глиняной посуде и свинцовых пломбах, надписи на бытовых предметах (пряслица, костяная ручка ножа) свидетельствуют, что грамотные люди были также среди ремесленников и дружинников. В Звенигороде и Бресте найдены берестяные грамоты; в Звенигороде, Перемышле, Галиче, Львове бронзовые стилосы (писала), которыми делали записи на восковых табличках или бересте. О способах обучения можно судить по житию иконописца Петра, позже ставшего митрополитом, волынянина родом. Он, когда достиг семи лет, «отдан был родителями книгам учиться», причем указано, что учитель был хорошим, а мальчик сначала учился плохо и только впоследствии опередил своих однолеток. Образованные люди, знатоки иностранных языков работали в княжеских и епископских канцеляриях. Они готовили тексты грамот, вели дипломатическую переписку. Сохранились, в частности, латинские грамоты галицко-волынских князей и скрепленное печатью письмо совета города Владимира на Волыни совету города Штральзунда (Северная Германия) с требованием возвратить владимирским купцам сукно из корабля, потерпевшего крушение.
В Галицкой земле была создана древнейшая восточнославянская редакция Евангелия, заметно отличающаяся от первой редакции, заимствованной от южных славян. Древние письменные памятники (Кристинопольский апостол XII в., Бучачское евангелие ХII-ХIII вв.) сохранились в монастыре южноволынского села Городище (недалеко от современного Червонограда), являвшегося в свое время большим культурным центром. В Холме при Льве Даниловиче переписаны два евангелия, в которых типично народные украинские языковые черты проступают сквозь церковнославянскую основу литургических текстов. Книгописная мастерская действовала при дворе князя Владимира Васильковича, его летописец называет «книжником и философом, которого не было во всей земле и после него не будет». Как рассказывает летопись, князь сделал щедрые пожертвования церквам в городах своего княжества (Владимир, Берестье, Белз, Каменец на Волыни, Любомль) и епископским кафедрам других княжеств — Луцкой, Перемышльской, Черниговской. Из числа подаренных книг летописец описал тридцать шесть. Кожаные переплеты самых дорогих книг были украшены златоткаными тканями, металлическими накладками с изображениями в технике перегородчатой эмали (летопись ее называет финифтью). Некоторые книги были украшены прекрасными миниатюрами.