В мае 1366 г. Амадей с флотилией в 15 судов, на борту которых находилось около 1700 человек, направился из Венеции в Константинополь с намерением помочь двоюродному брату в борьбе против турок. Прибыв в Геллеспонт, Амадей отобрал у турок Галлиполи – несложно себе представить, как это повлияло на боевой дух византийцев. О пленении Иоанна он, вероятно, узнал, лишь когда достиг берегов Константинополя. Пройдя вдоль Черноморского побережья, Амадей осадил Варну и направил ультиматум царю, находившемуся в Тырново. Иван Александр немедленно дал разрешение императору пересечь территорию Болгарии, и перед самым Рождеством Иоанн V добрался до лагеря Амадея в Месембрии. Весной 1367 г. оба они направились в Константинополь, где им предстояло обсудить одно важное дело. Еще до начала своей экспедиции Амадей поклялся папе вновь поднять вопрос о церковной унии, и он привез с собой в византийскую столицу папского посланника Павла, бывшего епископа Смирнского, совсем недавно возвышенного до титулярного ранга латинского патриарха Константинополя.
Иоанн быстро принял решение: он не мог понудить свою церковь к заключению унии, но мог лично подчиниться Риму. Иоанн также предложил организовать дискуссии между Павлом и лидерами православной церкви. Патриарх Филофей, естественно, отказался вести какие-либо переговоры с претендентом на его собственный титул, но не стал выдвигать возражений, когда Иоанн назначил своего тестя монаха Иоасафа, в прошлом Иоанна VI – чье присутствие на политической сцене становилось все более заметным, – представлять православную церковь вместо Филофея. Византийская позиция выглядела так: унию нельзя навязать сверху, император не имел власти над душами своих подданных, но разногласия можно уладить посредством созыва Вселенского собора, а эту идею Рим, к несчастью, издавна считает для себя неприемлемой. В итоге Павел все же согласился, что подобный собор должен пройти в Константинополе в течение двух лет. Было условлено, что Павел возвратится на Запад, его будут сопровождать Амадей и представители православного духовенства, как белого, так и черного, император же в скором времени нанесет визит папе римскому.
Несколько ранее в том же году папа Урбан решил вернуть папскую резиденцию в Рим. Переезд не удался, и вскоре после этого Урбан возвратился в Авиньон. Но византийская делегация этим летом поехала именно в Италию; там папа встретил ее в Витербо. Оттуда они все вместе направились в Рим. Однако вскоре стало ясно, что Урбан не имел намерения созывать запланированный собор. Из двадцати трех писем, подписанных им 6 ноября, в которых подчеркивалась важность церковной унии и говорилось о значимости визита императора в Рим, ни одно не содержало ни единого упоминания о соборе.
Но Иоанн сдержал свое обещание. Вновь оставив старшего сына, который к этому времени был коронован как соимператор, в качестве регента, Иоанн отправился в Италию в сопровождении свиты, в составе которой не было ни одного представителя церковной иерархии, относившейся к этому мероприятию крайне неодобрительно.
В Риме 18 октября 1369 г. Иоанн подписал официальный акт о признании им верховенства Римской церкви и ее отца папы римского, документ был скреплен императорской печатью. А на следующий день, в воскресенье, император выразил почтение верховному понтифику на ступенях собора Св. Петра. Однако, по сути, все это оставалось индивидуальным деянием императора – никто из византийских церковных иерархов в него не был вовлечен. Помимо опасного ослабления позиций василевса в собственной стране, его публичное самоуничижение не имело более никаких результатов.
Еще до описываемых событий император получил письмо от венецианского дожа Андреа Контарини. Тот напоминал Иоанну о драгоценных камнях императорской короны, заложенных императрицей Анной в 1343 г., – за них она получила заем в 30 000 дукатов, на который теперь быстро нарастали проценты; Контарини интересовался, не хочет ли император остановиться в Венеции на обратном пути в Константинополь.
Иоанн прибыл в Венецию в начале мая 1370 г. Можно было бы ожидать, что этот первый за все время существования империи визит василевса в республику будет обставлен с особым шиком – ни одна другая страна не могла сравниться с Венецией по части приемов. Но бедность, как оказалось, венецианцы не чтили. Атмосфера несколько потеплела только после того, как император предложил остров Тенедос, находящийся при входе в пролив Геллеспонт, в обмен на обязательство Венеции вернуть драгоценные камни, предоставить 6 военных галер и выплатить 25 000 дукатов, причем 4000 сразу же, – император, к своему смущению, был вынужден признаться: он не имел достаточно денег, чтобы добраться домой.