Дож охотно согласился на этот вариант, но регент Андроник, испытывая сильное давление со стороны генуэзской Галаты, отказался уступить остров. Нет Тенедоса – нет дукатов, и Иоанн фактически оказался на положении узника в Венеции. Андроник же не пошевелил и пальцем, чтобы помочь ему. В итоге избавление пришло со стороны второго сына Иоанна, Мануила – управителя Фессалоник. Покинув город в середине зимы, Мануил направился по занесенной снегом Эгнациевой дороге, везя с собой достаточное количество золота, чтобы освободить своего отца. Лишь благодаря ему Иоанн смог выехать из Венеции в марте 1371 г. с 30 000 дукатов на руках.
Но василевса опять ждали плохие известия. 26 сентября 1371 г. на берегу реки Марицы турки в пух и прах разбили сербскую армию. Более ничего не препятствовало им приступить к опустошению Сербии, Македонии и Греции. Отныне сербские аристократы станут всего лишь вассалами, обязанными выплачивать дань османскому султану (как отныне стал именовать себя Мурад) и по первому требованию оказывать ему военную поддержку. В 1373 г. Иоанн V также оказался в политической зависимости от османов – равно как и болгарский царь. Побудила Иоанна принять вассалитет, вероятно, полнейшая безысходность. Под контролем турок оказались Сербия и Болгария; Византия, отрезанная от Запада, отныне не могла продемонстрировать даже видимость сопротивления. Только объединив силы с султаном, Иоанн получал шанс что-то спасти от уничтожения. Мурад мог по крайней мере остановить банды турецких мародеров, орудовавшие в Македонии и Фракии; поддержка султана усиливала также позиции Иоанна в его противостоянии со своим сыном Андроником, который вызывал у императора все большее чувство тревоги.
В мае 1373 г. Иоанн вынужден был принять участие в анатолийском походе, организованном султаном: уже одно это явилось достаточным унижением для Иоанна. А тут еще пришло известие о том, что Андроник поднял открытый мятеж одновременно против Иоанна и султана. Разъяренный Мурад потребовал от василевса, чтобы тот ослепил своего сына, и Иоанн не мог отказаться; в его силах, однако, было устроить так, чтобы к жертве проявили некоторое милосердие. Андроник не полностью потерял зрение – Иоанн V распорядился произвести ослепление не до конца (когда раскаленный металлический прут держали перед глазами непродолжительное время, зрение ухудшалось, но совсем не исчезало). Однако Андроник был заключен в тюрьму в Константинополе и официально лишен прав на престолонаследие. Престолонаследником стал теперь Мануил – его вызвали из Фессалоник и 25 сентября короновали как соимператора.
У Иоанна вскоре появился повод пожалеть о проявленной им снисходительности. В марте 1376 г. в Константинополь прибыло венецианское посольство: ввиду того, что Андроник был устранен, дож горел теперь желанием воплотить в жизнь соглашение шестилетней давности. В обмен на Тенедос он предлагал еще 30 000 дукатов и возвращение драгоценных камней короны. Дож также пообещал, что имперское знамя будет развеваться над Тенедосом рядом со знаменем св. Марка.
Но вновь план был сорван генуэзцами – на этот раз они также решили воспользоваться помощью Андроника. В июле им удалось организовать его побег из тюрьмы, и Андроник направился прямо к Мураду, пообещав ему немедленное возвращение Галлиполи. Султан предоставил в его распоряжение смешанный отряд, включавший кавалерию и пехоту, – с такой серьезной боевой силой можно было входить в столицу. Иоанн и его семья вскоре оказались вынуждены сдаться. Андроник не отказал себе в удовольствии заключить их в ту самую башню Анеме, из которой сам совсем недавно сбежал. Затем он официально даровал остров Тенедос Генуе. Год спустя, 18 октября 1377 г., он был коронован как Андроник IV, а его маленький сын – как соимператор Иоанн VII. Но генуэзцы так никогда и не получили своего вознаграждения. Византийский управитель Тенедоса отказался отдать им остров и тут же уступил его венецианцам. Султану Мураду повезло больше, чем генуэзцам: к концу 1377 г. Галлиполи вновь оказался у него в руках.
При каких обстоятельствах Иоанн и Мануил добыли себе свободу, остается неясным, но три года спустя им удалось пересечь Босфор и добраться до единственного возможного для них убежища – лагеря Мурада вблизи Хризополя. Оказавшись там, Мануил пообещал султану взамен за восстановление в должности его самого и его отца, Иоанна, выплату более высокой дани, дополнительную военную помощь и – самый унизительный пункт в предлагаемом договоре – город Филадельфию, последний оставшийся у Византии аванпост в Малой Азии. Соглашение было быстро достигнуто. Турки предоставили армию, венецианцы, желавшие избавиться от Андроника, направили небольшую эскадру, и 1 июля 1379 г. два императора вновь вступили в Константинополь. Андроник бежал к своим генуэзским друзьям в Галату.
Только в апреле 1381 г. был заключен мир. По его условиям Андроника восстановили в правах наследника престола, который далее наследовал его сын Иоанн; также Андроник получил небольшое владение на северном побережье Мраморного моря.