Притесняемый здоровяком братом, скупой на чувства матерью, патриархом-отцом, Джек Кеннеди бросался от невротической гиперадаптации к бунту. В нем глубоко запечатлелось болезненное стремление его матери к чистоте — даже будучи президентом, он до пяти раз в день принимал душ и переодевался.
«Вопрос любви к порядку или недостаточной любви к порядку я считаю для Джека симптоматичным. Свои домашние задания Джек делает в последнюю минуту, опаздывает на встречи, не понимает сущности материальных ценностей и часто не может найти своих вещей».
Подростком он превратил свою комнату в хаос. Он редко причесывался, был хронически непунктуален и весьма посредственно учился в престижном интернате Шоат. Вместе с дружками он организовал «клуб негодяев» и настолько рассорился с преподавательским составом, что на последнем году обучения ему грозило исключение из школы. Этот провал он смягчил, став победителем в ежегодном конкурсе выпускников «с наибольшими шансами на успех». Джон подключил «клуб негодяев» для подкупа голосов — и пустил в ход свое тайное оружие: самого себя. «Что больше всего помогало Джеку в школе и потом в общественной жизни, так это его способность моментально добиваться от каждого дружбы и симпатии», — вспоминает его одноклассник. Так глава «негодяев» выиграл выборы с перевесом в 36 голосов.
Эту способность привлекать к себе людей Джек Кеннеди довел до совершенства во время своих длительных фаз болезни: чтобы люди проводили с ним время, хотя ему нельзя было вставать с постели. Те, кто встречался с ним, еще долго вспоминали его улыбку, его голос, его юмор. «Он был такой веселый, такой остроумный! Он был просто очень разным», — сказал один из друзей, который познакомился со студентом Джоном Ф. Кеннеди незадолго до Второй мировой войны. Со временем страстью Джона Ф. Кеннеди стало при любой удобной возможности испытывать свое влияние на других людей: тренировка на случай, когда жизнь его приобретет смысл. На этот момент Джон Ф. Кеннеди возлагал свои надежды. Бремя его больного тела ежедневно напоминало, что ему будет отпущена короткая жизнь. Сможет ли он все-таки оставить след в этом мире?
«[Джек] обладал таким шармом, что с его помощью мог достичь чего угодно».
Университетский период дал наконец Джону Ф. Кеннеди желанную возможность выйти из тени отца и брата. Ему удалось быть принятым в одно из аристократических студенческих братств: сокурсники из древних, протестантско-англосаксонских семей Восточного побережья просто отказывались без этого симпатичного весельчака из быстро разбогатевшей — и к тому же католической — семьи вступать в элитарный «Сигма-Пи-клуб». Для Джона это был триумф. Он впервые достиг того, что не удалось брату и отцу. И это удалось ему не с помощью денег или выдающихся успехов, а исключительно благодаря силе его личности.
В противоположность своему отцу Джон Кеннеди во время стажировки в Лондоне и поездок в Европу понял, что Гитлер стремится к войне. Вся Европа была готова к этому, а Англия — недопустимо неподготовлена. Его же отец, с 1938 г. занимавший пост посла США в Лондоне, считал одновременное сосуществование диктатур и демократий неизбежным, а Гитлера — политически контролируемым. Джозеф Кеннеди был убежденным сторонником политики умиротворения британского премьер-министра Чемберлена — и скрытым антисемитом, — так что германский посол в Соединенном королевстве сообщал в Берлин, что Кеннеди является лучшим другом Германии в Лондоне. Джек, наоборот, был сторонником воинствующей демократии: «Всякий, кто считает демократию наилучшей формой правления, должен быть готов принести за это жертву», — написал он в 1939 г. в своей выпускной работе, которая после начала войны стала бестселлером под названием «Почему спала Англия». В полемике с отцом формировался антитоталитаризм Джона Ф. Кеннеди, который впоследствии — несмотря на либеральные основные установки — проявился и агрессивной политике против экспансионистских устремлений Советского Союза в Карибском бассейне, Латинской Америке и Юго-Восточной Азии.