Во второй фреске Филиппино изображает «Святого Филиппа, заклинающего демона». Легенда рассказывает о пребывании апостола Филиппа в Скифии. Язычники привели его в храм Марса. Из расщелины в постаменте выползает дракон, своим ядовитым дыханием убивает сына царя и отравляет смрадом всех присутствующих. Святой Филипп приказывает дракону удалиться в пустыню. С какой, хотелось бы сказать, судорожной болтливостью, с какой смесью наивного натурализма и декоративной пышности Филиппино рассказывает о событии. Каких только деталей не нагромождает он для придания античного колорита обстановке — тут и римские гротески, и знамена, и канделябры, и трофеи, и гермы, и, наконец, сама статуя Марса в полном вооружении легионера, словно танцующего в паре со львом на постаменте! Характерно, что фрески Филиппино в Санта Мария Новелла заслужили самый восторженный отзыв Вазари, типичного представителя маньеризма, в своих воззрениях и в своем творчестве порвавшего с традициями Высокого Ренессанса. В виде особой похвалы Филиппино Вазари рассказывает, между прочим, анекдот: будто расщелина в постаменте была написана так натуралистически, что один из учеников Филиппино хотел туда спрятать какой-то предмет и задвинуть его камнем.
Но наиболее крайних пределов своей барочной фантазии Филиппино достигает во фреске цикла, изображающей «Мучение святого Филиппа». Не только развевающееся знамя, не только с резким натурализмом трактованные преступные типы палачей говорят об антиклассической концепции Филиппино. Но в основном мотиве своей композиции — в идее водружения креста — Филиппино создает динамическую проблему, которая только значительно позднее, в лице Тинторетто и Рубенса, нашла своих настоящих истолкователей. Искусство Ренессанса допускало изображение распятия только фронтально и только в виде прямой вертикали креста. Филиппино ставит крест в ракурсе, под углом, уравновешивая его диагональ другими диагоналями — лестниц и канатов. Подобный диссонанс, неустойчивое равновесие, разрешение которого может совершиться только в следующий момент, в корне противоречит принципам классического искусства и, напротив, составляет один из самых популярных композиционных приемов барокко.
Таким образом, историческое положение Филиппино Липпи можно определить следующим образом. От направления «второй готики», воплощенного в живописи Поллайоло и Боттичелли, творчество Филиппино Липпи создает известный переход к тенденциям, родственным маньеризму и даже барокко, минуя этап Высокого Ренессанса. Иными словами, антиклассические тенденции не потеряли своей силы даже в эпоху наибольшего торжества классических идей.