Гвельфская партия, опираясь на поддержку Креденцы св. Амвросия и Мотты, начала проводить реформы в интересах пополанства: был введен налог на земельные владения феодалов, установлен контроль над финансами коммуны, приняты решительные меры по наведению правового порядка в городе. Это вызвало резкое сопротивление нобилей, во главе которых стоял представитель гибеллинской семьи Висконти, но властные полномочия еще оставались у гвельфов, хотя ему удалось добиться перехода на свою сторону мелких феодалов из союза Мотты. Борьба обострилась, что побудило пополан из партии Торриани провозгласить представителя этого семейства Мартино, который в 1247 г. был избран на должность подеста Креденцы, синьором Милана. Впрочем, это не упрочило позиции гвельфов: из Креденцы стали выходить состоятельные купцы, банкиры, вальвассоры, интересы которых были ущемлены реформами в пользу пополанства.
Удача пришла к клану Висконти в 1262 г., когда Оттон Висконти с помощью папы был избран архиепископом Милана. Гвельфы отказались признать Оттона архиепископом, не допускали его вступления в город, но после победы при Дезио в 1277 г. над войском Наполеоне Торриани, который был тогда синьором Милана, Оттон Висконти вошел в город как триумфатор и начал решительно укреплять власть своего клана. В 1287 г. он добился для своего племянника Маттео Висконти должности капитана народа. В то же время позиции партии гвельфов оставались достаточно прочными, поскольку еще в 1265 г. Нино Торриани присвоил себе титул «вечный синьор города» и начал проводить политику экспансии, пытаясь распространить власть Милана на города Ломбардии – Верчелли, Бергамо, Лоди и ряд других. Однако борьба в самом Милане продолжалась, и в 1277 г. гибеллины во главе с Висконти, сумевшие привлечь на свою сторону многих феодалов Ломбардии, смогли одержать победу над гвельфами. За этим последовала реформа, предоставившая право замещать должности в высших магистратурах коммуны только нобилям (их список был определен в 200 семейств). Так власть в республике оказалась в руках аристократической олигархии. Впрочем, уже через несколько лет, в 1282 г., реальными правителями в Милане стали представители семьи Висконти, которые объявляли себя синьорами города. Маттео Висконти удалось расширить свои полномочия, поскольку с 1294 г. он исполнял должность викария императора, но это не помогло ему удержать власть. В 1302 г. усилиями гвельфской оппозиции он и его сородичи были изгнаны из Милана, и лишь при поддержке императора Генриха VII им было разрешено вернуться в город в 1310 г. В 1302 г. синьором Милана стал глава гвельфов Гвидо Торриани. Впрочем, эта победа не подвела черту под противостоянием партий, каждая из которых в большей или меньшей степени опиралась как на сторонников из числа нобилей, так и на приверженцев из среды пополанства.
Точку в этой длительной борьбе за власть поставила в 1313 г. победа гибеллинов во главе с Маттео Висконти. Он добился серьезного успеха – Общий совет города (Consiglio generale) провозгласил его пожизненным синьором. Правление Маттео Висконти сопровождалось постоянным насилием: не располагая значительными финансами, он прибегал к конфискации имущества своих противников, а также обирал церковные приходы и монастыри, устанавливал высокие налоги в подчиненных городах. В то же время ему приходилось тратить огромные средства на возведение замков и крепостей во имя главной цели – покорения Ломбардии. В итоге в составе владений Маттео Висконти оказались Бреша, Пьяченца, Лоди, Комо, Парма и десятки небольших городов, которые нередко добровольно отдавались под власть Милана в надежде на защиту от агрессивных соседей. Диктатура Маттео Висконти, опиравшегося лишь на небольшую группу нобилей, длилась с 1313 по 1322 г., когда поддержанные папством гвельфы вынудили его передать власть сыну Галеаццо I. В то же время в годы правления Маттео Висконти, проводившего последовательную политику укрепления своих позиций в Ломбардии c опорой на местных феодалов, был сделан важный шаг на пути превращения Милана в территориальное государство.
В 1328 г. после смерти Галеаццо I полномочия синьора на короткое время оказались в руках сначала его братьев Марко, Лукино и Джованни, а затем сына Аццоне, который правил до 1339 г. Его сменил Галеаццо II, при котором власть Висконти по решению Общего совета в 1349 г. была объявлена наследственной. В 1351 г. титул синьора Милана перешел к сыну Галеаццо II Джану Галеаццо (Джангалеаццо); его полувековое правление стало самым ярким периодом в средневековой истории Милана. Хотя поначалу республиканские традиции в системе государственной власти Милана сохранялись, синьория Висконти все больше приобретала характер тиранического режима, что особенно четко выявилось в политике Джана Галеаццо.