К этому моменту немецкие летчики уже выработали достаточно совершенную тактику борьбы с кораблями противника. В зависимости от предполагаемой цели самолет мог брать различную нагрузку. Для ударов по эсминцам и транспортам обычно подвешивались 250-килограммовая бомба под центропланом и 50-килограммовые бомбы под крыльями. Для крупных бронированных целей предназначались 500-килограммовые бронебойные бомбы. Атака на конвои обычно осуществлялась с высоты около 4000 метров, сброс бомбы происходил на высоте 500, выход из пикирования — около 200 метров. Если речь шла не о транспортах, а о хорошо защищенных зенитными орудиями тяжелых кораблях, тактика менялась. "Штуки" заходили на цель с различных высот и направлений. Атака скоростных и маневренных эсминцев осуществлялась с носа корабля — так пилоту было проще корректировать свой курс.
В преддверии высадки на Крите пикировщики нанесли ряд ударов по оборонительным сооружениям острова и находившимся рядом с ним кораблям. 16 мая самолеты 1-й группы 2-й эскадры пикирующих бомбардировщиков атаковали бухту Суда. Прямые попадания получили два танкера, были потоплены греческие транспорты "Николау Оурания", "Термони" и "Кийтера". 18 мая был тяжело поврежден танкер "Олна" водоизмещением более 15 тысяч тонн, вынужденный в конечном итоге выброситься на берег.
Операция "Меркурий" началась утром 20 мая. По замыслу германского командования, на Крит следовало высадить десант с моря и с воздуха. Британцы предвидели возможность немецкой высадки и сконцентрировали основные усилия на охране морских подступов к острову, полагая, что силами одних парашютистов разгромить находившиеся на Крите войска будет невозможно.
В семь часов утра "Штуки" совместно со средними бомбардировщиками нанесли мощный удар по британским позициям на острове. Основными их целями являлись позиции зенитных орудий, которые представляли главную опасность для тихоходных транспортных самолетов Ju-52 с десантом. Час спустя первые немецкие парашютисты приземлились на Крите. Несмотря на масштабную поддержку с воздуха, десантники не смогли выполнить все поставленные перед ними задачи и оказались втянуты в исключительно тяжелые и кровопролитные бои. Быстро изменить ситуацию могло бы прибытие морского десанта. Однако он так и не высадился на остров.
Основной причиной этого были действия британского флота. Несколько небольших конвоев, пытавшихся добраться до Крита 20–22 мая (преимущественно в темное время суток), были разгромлены английскими крейсерами и эсминцами. Поскольку в первые сутки операции "Штуки" были заняты в основном поддержкой высадившихся парашютистов, возможности действовать против кораблей у них не оставалось. Кроме того, пикировщики выступали в роли буксировщиков десантных планеров. Ситуация начала меняться 21 мая, когда положение германских десантников на острове начало медленно, но верно улучшаться.
В 12.45 21 мая "Соединение С" под командованием контр-адмирала Э.Л.С.Кинга было атаковано "Штуками" из состава 3-й группы 2-й эскадры пикирующих бомбардировщиков. Сознавая опасность, грозившую с воздуха, Кинг старался патрулировать воды севернее Крита в темное время суток, с рассветом уходя за пределы дальности германской авиации. Однако на этот раз удача отвернулась от него, и юго-восточнее Крита британские моряки увидели в небе характерные силуэты с изломанными крыльями и торчащими вниз обтекателями шасси. Для некоторых из них эта картина стала последней.
Чтобы не распылять свои силы, пикировщики под командованием капитана Брюкера сконцентрировались на одном из семи кораблей соединения — эсминце "Джуно". Несмотря на активное маневрирование, "Джуно" получил одну за другой три бомбы. Первые две повредили котлы и машинное отделение эсминца, третья попала в носовой склад боеприпасов. Сильным взрывом кораблю оторвало носовую часть, и в течение двух минут "Джуно" скрылся под водой.