Нашествия 1093 года и трех последующих лет стали самыми страшными в истории домонгольской Руси. После долгой осады половцам удалось взять город Торческ — важную крепость на реке Роси, населенную в основном торками, подвластными киевскому князю, а также какие-то иные, не названные летописцем города. Полностью разорена была значительная территория, в том числе окрестности Киева; население уведено в плен или перебито. Летописец с горечью писал о бедствиях «христианского рода», рисуя едва ли не апокалиптические картины: «Сотвори бо ся плачь велик в земли нашей, опустеша села наша и городи наши, быхом бегаючи пред врагы нашими». И далее — вызывающее острую жалость описание мучений сотен русских пленников, уведенных в рабство: «Стражюще, печални, мучими зимою, оцепляеми, в алчи, и в жажи, и в беде, опустневше лици, почерневше телесы, незнаемии страною, языком испаленым, нази ходяще и боси ногы имуще сбодены терньем…» Мир с половцами был заключен лишь в следующем году, причем для того, чтобы его добиться, Святополку пришлось взять в жены дочь половецкого хана Тугоркана.
В нашествие 1093 года Чернигов не пострадал. Однако злоключения Владимира еще далеко не закончились. Права на Чернигов предъявил его двоюродный брат и прежний союзник и друг князь Олег Святославич. Чернигов был городом его отца, и Олег не в первый раз пытался захватить его силой, отстаивая свое право на владение «отчиной». Летом 1094 года князь Олег Святославич начал войну за Чернигов, вновь — уже в третий раз за шестнадцать лет — «наведя» на Русь половцев.
И Владимир опять уступил. По его собственным словам, добровольно ушел из Чернигова после восьмидневной осады города: «съжаливъси хрестьяных душъ, и сел горящих, и манастырь». Позднее он образно вспоминал о том, как в самый день памяти горячо почитаемого им святого Бориса (24 июля) с небольшой дружиной, с женами и детьми, вышел из Чернигова и вынужден был ехать сквозь половецкие полки, ожидавшие поживы; «и облизахутся на нас, акы волци… [и] Бог и святыи Борис не да им мене в користь, неврежени доидохом Переяславлю».
Казалось бы, вот еще одно жестокое поражение Мономаха — поражение и военное, и политическое, и моральное. Но, удивительное дело, в итоге Владимир выиграет, а не проиграет. Признав отчинные права Олега на Чернигов, он укрепился в Переяславле — городе, в котором ему предстояло княжить в течение девятнадцати лет, до перехода на княжение в Киев в 1113 году. Главное же заключалось в том, что он уступил не силе (хотя и силе тоже), но праву, и тем самым избавился от возможных упреков в несправедливом владении тем или иным княжеским столом. Именно эта его моральная
Первые годы переяславского княжения Владимира Мономаха оказались особенно трудными из-за голода и постоянных половецких нападений. После стугнинской катастрофы и гибели брата Владимир, кажется, изменил свое отношение к половцам и стал сторонником более решительных действий против них. Переломным стало событие, произошедшее в феврале 1096 года, на второй год его пребывания в Переяславле, когда сюда для мирных переговоров с князем явились два половецких военачальника — Итларь и Кытан. Дружина уговорила князя напасть на половцев и убить их. И вопреки своим первоначальным намерениям, поддавшись на уговоры и подавив голос собственной совести, Владимир решился нарушить им же данное слово. Впрочем, летописец сумел найти весомый аргумент для того, чтобы оправдать князя. «Нету ти в том греха, — передает он слова, обращенные к Владимиру дружиной, — да они всегда к тобе ходяче роте (то есть дав клятву. —
Убийство послов стало прологом к успешному походу на половцев, который Владимир совершил совместно со Святополком в конце февраля — марте 1096 года. Князья выступили за Голтав (город и река в Переяславской земле) и подвергли опустошению половецкие становища (вежи): «и взяста веже, [и] полониша скоты, и коне, вельблуды, и челядь, и приведоста и в землю свою». Это первый отмеченный летописью успех русских после стугнинской катастрофы. По крайней мере три его составляющие будут приносить победы русским князьям и впоследствии, во время русско-половецких войн в XII веке. Это, во-первых, согласованные действия князей, во-вторых, их наступательный, а не оборонительный характер, перенесение войны в Половецкую степь и, в-третьих, удачный выбор времени года для начала похода: как оказалось, именно в конце зимы — весной половецкие вежи были наиболее уязвимы из-за отсутствия кормов для лошадей. Так первый совместный успех Владимира и Святополка предопределил их будущие победы.