А Ливонский орден даже после взятия Нарвы не желал всерьёз вести переговоры. Торговался, тянул время. Ждал, когда же ему помогут поляки. Царю это надоело. Если упрямятся, то надо воевать по-настоящему. Иван Васильевич повелел начать наступление. Орден тоже поднял рыцарей. Одно войско повёл навстречу русским великий магистр Фюрстенберг. Другое – епископ Дерпта Вейланд. Но увидели, какая силища идёт на них, и повернули назад. Русские погнались за ними, крепко всыпали тому и другому. Великий магистр чуть не попал в плен, еле удрал. А епископ укрылся в своём Дерпте.
Это был второй по величине город в Эстонии, сейчас он называется Тарту. Мощные каменные стены, много защитников, пушек. Но царские войска взяли несколько замков, прикрывавших подступы к главной крепости. Установили батареи, открыли по Дерпту шквальный огонь. А потом командующий Пётр Шуйский предложил: если сдадитесь, условия будут такие же, как в Нарве. Если нет – будем штурмовать. Епископ и городские власти совсем перепугались: если откажутся, им больше таких условий не предложат. Дерпт сдался. Хотя в нём были огромные склады оружия, 552 пушки!
Тех, кто не хочет оставаться, отпустили. Но правители Ордена объявили их предателями. Почему они не оборонялись до конца? Всех дворян, чиновников и солдат, кто ушёл из Дерпта, казнили. А русская армия двинулась дальше. За лето 1558 года взяла 20 городов и крепостей. Хотя это была только небольшая часть. В Ливонии каменных городов и замков было больше 300! Русские могли бы занять гораздо больше. Но воеводы Шуйский, Курбский, Серебряный действовали отвратительно. Наступать не спешили, останавливались на отдых. Царю приходилось подгонять их своими приказами.
Осенью уставших воинов сменили. Прислали свежие полки под командованием Курлятева и Репнина. Но они вообще остановились на месте. Разослали отряды грабить деревни – набрать побольше добычи. А пока бояре медлили, Орден оправился от ударов. Фюрстенберга после позорного поражения рыцари переизбрали. Великим магистром выбрали Кеттлера, воинственного и очень жестокого. Ливонцам стали помогать германские государства, Дания, польский король. Правда, Сигизмунд вынашивал свои планы. Он хотел, чтобы Орден совсем разгромили. Но и Орден чтобы посильнее измочалил русских. Тогда Сигизмунд заберёт Ливонию себе. Поэтому он пока в войну не вступал. Но вместе с немцами и датчанами присылал рыцарям деньги. На них в Германии набирали наёмных солдат.
Кеттлер собрал 10 тысяч рыцарей и наёмников, сам напал на русских. На его пути оказался городок Ринген. Там располагалось всего несколько сотен стрельцов под командованием Русина-Игнатьева. Они героически дрались пять недель! Больше месяца. А поблизости стояло большое войско Курлятева и Репнина. Но воеводы так и не помогли стрельцам! Побоялись вступать в сражение с Кеттлером. У стрельцов кончился порох, и немцы взяли Ринген. Такого благородства, как русские, они не проявили. Всех защитников, попавших в плен, предали мучительной казни.
А после этого Кеттлер ударил на рать Курлятева и Репнина. Они так и торчали на одном месте, и их тоже разгромили, заставили удирать. Царь очень рассердился. Но Курлятев был членом «Избранной рады». Другом Адашева, Курбского, Сильвестра. Те заступились, и его с Репниным вообще не наказали. Только заменили другими воеводами. Царь послал им свежие силы, приказал начать новое наступление.
Ну а польский король был доволен. Всё шло именно так, как ему хотелось. А для того, чтобы добавить русским хлопот, Сигизмунд отправил щедрую плату Девлет-Гирею. Сообщил ему – зимой царская армия ушла в Прибалтику. Хану показалось заманчивым. Зима – это было неожиданно для русских, крымцы всегда нападали летом. И войска государь послал в Ливонию! Девлет-Гирей приказал всем воинам садиться на коней. 100 тысяч всадников разделились на три части, помчались на Рязань, Каширу и Тулу.
Но на Дону оставались казаки. От них полетели предупреждения в Москву. Оказалось, что и Иван Васильевич не все полки отправил на запад. На всякий случай держал часть войск в запасе. Девлет-Гирей вдруг узнал, что навстречу ему выходит рать Михаила Воротынского. И из тыла примчались гонцы с ошеломляющей новостью. Донские казаки ворвались во владения самого хана. Воинов там не осталось, и они учинили погром. Девлет-Гирей повернул назад, защищать собственное ханство. Но ещё и ударили морозы, повалили снега. Лошади застревали в глубоких сугробах, выбивались из сил, падали. Множество крымцев замёрзли в степи. Без всяких боёв поход обернулся для них полным бедствием.
А в Ливонии царские отряды успешно наступали. Среди немцев начались разброд, паника. Из маленьких крепостей защитники разбегались, их брали без боя. В других городах обсуждали, что лучше сдаться. Присылали делегации к воеводам. Казалось, что война уже выиграна. Но вот тут-то вмешались другие державы. В марте 1559 года Сигизмунд прислал в Москву своё посольство.