Под сентябрьским 7011 годом (1 сентября 1502 — 31 августа 1503 года) летописи сообщают и об ухудшении здоровья самого князя Ивана: «Того же лета, месяца июля в 28… князь великий Иван Василиевич всеа Русии начят изнемогати…» Далее летописец назидательно добавляет: «Его же бо Господь любит, наказует» (20, 257).
Недомогание не помешало Ивану III в августе-сентябре 1503 года провести знаменитый церковный собор, на котором великий князь при поддержке некоторой части духовенства (так называемых «нестяжателей») поставил вопрос о секуляризации церковных земель. Новгородский опыт наглядно показал Ивану, что, завладев монастырскими и владычными землями, он может разместить на них сотни и тысячи своих верных слуг дворян. Это способствовало бы укреплению армии и государства. Однако иерархи на соборе дружно воспротивились намерениям государя, и он вынужден был отступить.
В четверг 21 сентября 1503 года Иван III вместе с наследником престола Василием и младшими сыновьями отправился на богомолье по северным монастырям. 25 сентября, в день памяти преподобного Сергия Радонежского, Иван молился в Троице. Казалось, он замыкал круг своей жизни, начало которой связано было с этой обителью. Затем он поехал дальше, в Переяславль, Ростов и Ярославль. Молебны сопровождались щедрыми вкладами «по себе и по своих родителех». В Москву Державный вернулся в четверг 9 ноября 1503 года.
Однако святые угодники уже не склонны были помогать кающемуся государю. Вскоре по возвращении с богомолья Ивана разбил паралич: «…отняло у него руку и ногу и глаз» (56, 352). Казалось, что смерть неотступно встала у его изголовья. Вновь, как и в 1497 году, Ивану захотелось сделать что-то такое, что Всевышний зачел бы ему как доброе дело. Но добро так трудно дается обладателю верховной власти! Прилив покаянных настроений Державного едва не смыл всю его вторую семью, а их отлив унес с собой первую. Новый прилив государева раскаяния оказался гибельным для пестрого и многочисленного сообщества людей, объединенных общим именем — еретики…
История так называемой «новгородско-московской ереси» (в старой историографии обычно называемой «ересью жидовствующих») обросла огромной литературой. Однако то немногое, что достоверно известно о еретиках, можно уместить на страничке из школьной тетради. Ересь возникла в 70-е годы XV века в Новгороде, где в силу самого образа жизни горожан, а также из-за близости Запада издавна царил дух религиозного вольномыслия. Еще одной предпосылкой для распространения ереси стало всеобщее смятение, которое царило в Новгороде в последние годы его независимости. Горькое ощущение того, что Всевышний оставил Новгород, подталкивало ко всякого рода крайним взглядам. Еретики отвергали христианские догматы, отрицали святость икон и других ритуальных предметов. Враги обвиняли их в склонности к иудаизму («жидовству»), что и дало ереси ее историческое название.
В Москву эту ересь в 1480 году занесли переселенцы из Новгорода. Они тщательно скрывали свои неортодоксальные взгляды. Благодаря тому, что еретики были, как правило, людьми духовного звания и к тому же хорошо образованными, они получили высокие места в московской иерархии. Один из них, Денис, стал протопопом Успенского собора московского Кремля, другой, Алексей, получил ту же должность в Архангельском соборе. Тайным еретикам покровительствовал сам Иван III, который ценил их за смелость, ум и ненависть к чванливым иерархам. Возможно, Державный прикрывал еретиков и для того, чтобы шантажировать ими официальную иерархию, часто встававшую на его пути (63, 176). Он вообще был мастером интриг и пользовался для их плетения любой полезной нитью. Что же касается религиозных принципов, то здесь Иван отнюдь не являлся строгим «ревнителем благочестия». В этом, как и во многом другом, он был близок своему историческому наследнику Петру Великому.
Еретические умствования широко распространились среди московской знати. Ходил слух, что даже сам митрополит Зосима (1490–1494) являлся тайным еретиком. Иерархи во главе с новгородским архиепископом Геннадием и волоцким игуменом Иосифом Саниным начали борьбу с «жидовствующими». Созванный в 1490 году церковный собор осудил некоторых еретиков, но не смог решительно покончить с ересью. В этой духовной борьбе великий князь долго занимал уклончивую позицию. Не желая открыто поддерживать еретиков, он в то же время по возможности сдерживал гонения против них. И лишь осенью 1503 года Иван III отступился от своих прежних собеседников и пообещал Иосифу Волоцкому, что скоро начнет «обыскивати еретиков» (39, 176). Помедлив еще с год, Иван отдал наконец соответствующие распоряжения. Возможно, на его решение повлияло и то обстоятельство, что еретики пользовались сочувствием опальной теперь Елены Волошанки (39, 176).