Ни Новгород, ни Псков, ни Полоцк (до его захвата литовцами в 1307 году) не имели достаточного военного потенциала для изгнания из Ливонии крестоносцев. Даже в том случае, когда русским удавалось выиграть у рыцарей полевое сражение (а таких примеров немало), они не могли закрепиться в Ливонии, так как для этого требовалось возведение мощных каменных укреплений и хозяйственное освоение территории. Поэтому все русские походы в Ливонию в XIII–XV веках носили характер обычных набегов с целью грабежа и захвата пленных. А это, в свою очередь, определяло отношение к русским местного населения.
Опорными точками датско-немецкого присутствия в регионе служили мощные каменные замки. Русские вплоть до XVI столетия не имели достаточных сил и средств для их взятия.
Наконец, сама идея завоевания Ливонии и изгнания оттуда пришельцев весьма неоднозначно расценивалась боярскими кланами Новгорода и Пскова. Война с Орденом неизменно сопровождалась большими убытками для русского купечества. Налаженные торговые связи обрывались. Товары оставались нераспроданными. Русские купцы в прибалтийских городах подвергались репрессиям со стороны местных властей. Даже завоевав Ливонию, русские в ту пору едва ли смогли бы наладить в ее портах морскую торговлю так, как это умели делать немцы, датчане и шведы. Ответом на русскую экспансию мог стать торговый бойкот. С другой стороны, Орден очень быстро становится необходимым элементом разного рода военно-политических союзов, заключавшихся Новгородом и Псковом. С его помощью боярские республики сдерживали натиск Литвы, а иногда и мстили друг другу. В итоге до Ивана Грозного никто не ставил всерьез задачи полной ликвидации этого своеобразного государственно-политического образования. Однако разграбить его мечтали все.
Маленькая Ливония, с ее богатыми городами, сытыми крестьянами и гордыми рыцарями, пять веков была вожделенной добычей для «русского медведя». Однако добыть ее он смог только тогда, когда отчасти утратил свой медвежий облик и менталитет. Сокровенная сила Ливонии состояла в том, что она была как бы вершиной айсберга, имя которому — европейская цивилизация.
«Ливонский вопрос» тесно переплетался с давними проблемами русско-литовских, русско-польских и русско-шведских отношений. Владения Тевтонского ордена широкой полосой тянулись вдоль южного и восточного побережья Балтийского моря. «Братья» оттеснили от моря не только русских, но также литовцев и поляков. Их экспансия на юг приводила к постоянным войнам с Польшей и особенно — с Великим княжеством Литовским. Объединение сил этих двух государств (Кревская уния 1385 года) позволило нанести Ордену тяжелое поражение в битве под Грюнвальдом (1410 год). Новое противостояние Ордена с Польшей имело место в середине XV столетия. Согласно условиям Торунского мира (1466 год), завершившего так называемую Тринадцатилетнюю войну (1454–1466), Орден признавал себя вассалом польского короля и передавал Польше все свои западные владения. Столица его перемещалась из Мариенбурга (Мальборка) в Кенигсберг. Польша «вернула себе непосредственный доступ к Балтийскому морю и получила благодаря этому широкие возможности для ведения экспортной и импортной торговли со странами Западной и Северной Европы. Висла на всем ее протяжении стала польской рекой. По ней и ее притокам сплавлялась продукция со всех концов Польши в Гданьск, откуда морем она шла в порты Западной Европы» (84, 156).
Условия Торунского мира позволяли Польше и Литве выступить в роли законных наследников владений Ливонского ордена в случае его кончины. Иными словами, отныне большая война с Орденом означала бы для Москвы и войну с польско-литовским государством.