Ситуация вокруг Ливонии еще более усложнялась «шведским фактором». В XII столетии шведы захватывают и осваивают Финляндию. В начале XIII века они уже выходят к Ладожскому озеру и Карельскому перешейку. Опасность нависает над устьем Невы. В случае его захвата шведами Новгород терял свой главный выход к морю. Отсюда — необыкновенно решительное сопротивление новгородцев шведской экспансии, наиболее ярким эпизодом которого стала знаменитая битва на Неве в 1240 году. Успехи Александра Невского приостановили натиск шведов и вдохновили новгородцев на смелые контрудары. Для борьбы с набегами русских шведы построили в 1293 году мощную каменную крепость Выборг. «С постройкой Выборгского замка шведы закрепились в основном стратегическом центре западной части Карелии у выхода к морю важнейшего для всей Карелии вуоксинского водного пути; в результате вуоксинский путь (связывавший Ладожское озеро с Финским заливом. —
Во второй половине XIV — первой половине XV века отношения Новгорода и Пскова с западными соседями становятся более спокойными. Довольно частые пограничные стычки не могут изменить общей картины: стороны пришли к некоему устойчивому равновесию, нарушать которое просто не имело смысла. Это равновесие исчезло только тогда, когда оправившаяся после династической смуты Москва начинает быстро увеличивать свое военно-политическое присутствие в регионе.
Уже в 1463 году, ощутив за спиной Пскова мощную поддержку Москвы, Орден заключил с русскими перемирие на девять лет. Одним из его условий было возобновление уплаты дерптским епископом особой символической дани великому князю Владимирскому — напоминания о прежней принадлежности города к Древнерусскому государству.
В 1469 году немцы, нарушив перемирие, возобновили войну со Псковом. В 1471 году магистр Ордена перенес свою резиденцию из Риги в замок Феллин (в русских летописях — Вельяд, на современной карте Эстонии — город Вильянди), от которого насчитывалось не более 120 верст до русской границы. Псковичи вновь обратились за помощью к Москве. Иван III отправил им на подмогу своего лучшего полководца князя Данилу Дмитриевича Холмского с большим войском. Устрашенные перспективой опустошительного нашествия, немцы в 1474 году поспешили заключить мир со Псковом на тридцать лет, уступив при этом все спорные территории.
В 1480–1482 годах вновь шли военные действия между немцами и Псковом. На помощь псковичам Иван III в 1481 году посылал своих воевод Ярослава Васильевича Оболенского и Ивана Булгака, а также новгородскую рать. Общая численность собранных сил превышала 20 тысяч человек. Около месяца русские войска разоряли Ливонию, захватив при этом два города: Феллин (но не сам замок) и Тарваст. В итоге дерптский епископ и Орден прислали в Новгород своих представителей, которые и заключили новый мир с Иваном III сроком на десять лет. Нарушать этот мир немцы уже не отважились, и он действовал до истечения срока договора.
В отношениях с Орденом и дерптским епископом князь Иван предусмотрительно сохранил старый порядок, согласно которому немцы по всем вопросам обращались не прямо к великому князю в Москву, а к его новгородским наместникам. Этот рудимент прежней новгородской самостоятельности нужен был Ивану для того, чтобы понизить статус ливонских послов на переговорах. Когда немцы весной 1503 года попытались напрямую предъявить государю свои требования и с этой целью прибыли в Москву, Иван поначалу просто отказался с ними разговаривать. Желая любой ценой сохранить мир с московским самодержцем, немцы согласились даже называть его в официальных документах «царем». Вероятно, они знали, какое большое значение князь Иван придает своему титулу. В отличие от короля Казимира IV и его сыновей, ливонцы не придавали этому сюжету особого значения и, кажется, готовы были назвать московита как угодно, лишь бы избежать его гнева.