Причиной столь необычного обращения с послами стал громкий скандал, вспыхнувший осенью 1494 года и вконец испортивший отношения Ивана с ливонцами. В Москве стало известно о расправе с двумя русскими купцами в Ревеле. Первого из них местные власти обвинили в содомском грехе и сожгли на костре; второго объявили фальшивомонетчиком и заживо сварили в котле. В первом случае в ответ на протесты живших в городе русских ревельские старейшины ответили дерзостью: «Мы сожгли бы вашего князя, если бы он у нас сделал то же». Эти слова дошли до государя, и он потребовал от Ордена выдачи на расправу всего ревельского магистрата (146, 127). Ходили также слухи, что, узнав о дерзости ливонцев, Иван в ярости изломал свой посох и швырнул его на землю (55, 382). В выдаче обидчиков ему, разумеется, было отказано.
Ссора с ревельцами дала Ивану повод для разгрома всего Ганзейского двора в Новгороде. В ноябре 1494 года великий князь, по сообщению летописей, «послал… в Новъгород к наместником диака Василия Жука да Данила Мамырева и велел поимати в Новегороде гостей немецких колыванцев, да и товар их, переписав, привести на Москву за их неисправление…». Далее следует описание обид, нанесенных ревельцами великому князю: «И за то князь великий Иван Василиевич опалу свою на них положил, и гостей их велел в тюрмы посажати, и товары их спровадити к Москве, и дворы их гостиные в Новегороде старые и божницу велел отнята» (20, 239).
Под предлогом сведения счетов с ревельцами были схвачены и ограблены все немецкие купцы, бывшие тогда в Новгороде: 40 человек из 13 городов (146, 127). Только в апреле 1496 года по ходатайству великого князя Литовского Александра, а также «по челобитию магистрову и седмидесят городов заморских и всеа земли Ливонскиа» Иван велел отпустить томившихся в новгородских тюрьмах ганзейских купцов (20, 239). О возвращении их имущества никто, конечно, и не думал.
В ответ на московскую акцию (напоминавшую периодические разгромы русской купеческой колонии в Казани) Ливония могла бы объявить Ивану войну. Однако такой поворот событий показался Ордену в этот момент слишком рискованным. Более того, ливонцы сильно опасались, что за разгромом Ганзейского двора последует вторжение русских войск в Ливонию, и искали защиты у соседних государей. Вместе с тем пострадавшие решили ответить на московский произвол широкой торговой блокадой Руси. Литва объявила запрет на ввоз во владения Ивана III серебра и даже перестала пропускать через свою территорию московских послов (161,143). Ливония перестала продавать русским цветные металлы (медь, свинец, олово), столь необходимые в военном деле. (Такое положение сохранялось около двадцати лет.) Ганзейский союз по-прежнему бойкотировал Ивангород. Одна лишь Дания все еще сохраняла с Русью кое-какие торговые отношения.
Разгром Ганзейского двора в Новгороде относится к числу сомнительных предприятий Ивана III. Одни историки считают это решение ошибочным и объясняют его слишком ревностным исполнением пожеланий датского короля Ганса. Другие видят здесь обычную прозорливость «государя всея Руси» и полагают, что тем самым он нанес сокрушительной удар ганзейской монополии на Балтике, а также окончательно добил строптивое новгородское купечество. За недостатком источников трудно уверенно поддержать ту или другую точку зрения. Заметим лишь, что не следует лишать московского князя права на ошибки и представлять его своего рода машиной для принятия наилучших решений. Давно сложившийся в исторической литературе образ Ивана III как человека медлительного, осторожного, расчетливого, но при этом настойчивого и неизменно достигающего своих целей, грешит явным схематизмом. Ивану не раз случалось испытывать «головокружение от успехов». Он бросал одно предприятие и поспешно хватался за другое, поманившее его призраком небывалой удачи. При всей его опытности и проницательности, он был еще и человеком страстным, подверженным приступам ярости или восторга.
Вслед за сомнительной акцией против ганзейцев Иван затеял столь же сомнительную по своей целесообразности войну со Швецией. Русско-шведская граница оставалась неизменной с 1323 года, и у Москвы, в сущности, не было никаких оснований требовать ее пересмотра. Однако «государь всея Руси» почему-то решил, что настало время потеснить шведов. Возможно, он был увлечен теми далеко идущими замыслами, которые развивал перед русскими послами датский король Ганс.
Весной 1495 года московские дипломаты вели переговоры с представителями шведского правителя Стена Стуре об урегулировании пограничных споров. Переговоры закончились безрезультатно. В воздухе запахло войной. Стен Стуре обратился за помощью против русских к Литве и Ордену. Между тем уже в июне 1495 года в Карелии появился небольшой русский отряд — предвестник наступавшей большой войны.