Главными землемерами Малоярославецкой и двух Боровских межевых партий были назначены: первого класса землемер секунд-майор Иван Тихменев (Малоярославец), землемер первого класса ротмистр Ланг и землемер второго класса инженер-поручик Перов. Указы Московской межевой конторы о начале работ по межеванию уездов они получили 18 июня 1766 года.67 В указах подробно были расписаны действия начальников партий при начале межевания: они должны, прибыв в города, в воеводских канцеляриях объявить Высочайший указ о начале межевания, отдать печатные экземпляры этого указа для чтения в церквях городов и уездов, распределить свои команды на жительство в приличные обывательские квартиры, взять в воеводских канцеляриях оставшиеся там от предыдущих межеваний рабочие инструменты и документы (планы, писцовые книги, реестры обмежеванных земель и т. п.). Затем, ни дня не медля, им следовало начинать межевать города, а потом и уезды — согласно выданным им в Межевой экспедиции межевых Инструкций и Наказов.
Тихменев прибыл в Малоярославец 22 июня, и на следующий день рапортовал, что вступил «в порученное… дело». Партия, в которую кроме Тихменева входили землемер первого класса секунд-майор Максим Широков и землемеры второго класса Василий Горяинов и Иван Нелединский, начала полевую работу 1 июля68 и продолжала ее до середины 1769 года. Летом межевщики занимались измерением и описанием земель уезда, зимой наносили на планы обмежеванные дачи и писали многочисленные рапорты в Серпуховскую контору о спорных владениях.
Основные работы по размежеванию Малоярославецкого уезда были закончены весной 1769 года, Боровского — в 1771 году.69 Однако, полностью межевание уездов в эти годы закончить не удалось: множество спорных дел оставались нерешенными, не были составлены становые и уездные планы, недостаточно точно на многих планах была «прописана» топографическая основа. Тем не менее, работа землемеров была оценена правительством достаточно высоко: Иван Тихменев получил чин титулярного советника.70 Землемер второго класса Нелединский стал капитаном и землемером первого класса (в 1767 г.).71 Первоклассным землемером стал и Горяинов. Уже в 1767 году он получил чин титулярного советника.72 После окончания основных работ в Малоярославецком уезде Горяинова направили проводить межевание в Боровском уезде (в 1774 г.).73 Майор Тихменев в 1769 году был направлен для межевания в Оболенский уезд74, а позднее участвовал в межевании Боровского уезда.
Однако, на практике оказалось, что качество работы многих землемеров оставляло желать лучшего. Так, землемером Иваном Тихменевым без решения были оставлены многочисленные «спорные» дела, которые едва удалось закончить лишь к 1771 году. Тогда же выяснилось, что поданный в Серпуховскую контору составленный Тихменевым «генеральный» план Малоярославецкого уезда совершенно не согласуется с планами Оболенского и Боровского уездов: очертаниями их границ между собой не совпадали. Одни и те же пустоши и деревни зачастую были записаны сразу в двух смежных уездах. Серпуховская контора срочно направила указ Малоярославецкому уездному землемеру о необходимости привести в соответствие с планами Боровского и Оболенского уезда границы уезда Малоярославецкого. Кроме того, следовало исправить и другие недоделки: на плане Малоярославецкого уезда не были обозначены возвышенности, и к нему не были приложены «экономические примечания», составлять которые должны были все землемеры согласно Инструкции 1765 года75. Секунд-майор Тихменев таких описаний не составил. В Малоярославце в 1771 году уже не было никого из тех землемеров, которые провели основную работу по обмежеванию уезда. Здесь теперь служил 2-го класса землемер поручик Сытин. Эта фамилия встречается в документах впервые в мае 1771 года.76 Очевидно, он лишь недавно принял дела. Вынужденный решать новый для себя вопрос, поручик, получив указ Серпуховской конторы, сразу же обратился к землемеру Оболенского уезда подполковнику Кадникову с предложением совместно выехать на границу между Оболенским и Малоярославецким уездами и решить все спорные вопросы.77 Немедленного ответа, как того требовала ситуация, не последовало. Скорее всего, подполковнику не очень хотелось идти навстречу какому-то неизвестному поручику. Границу своего уезда он уже определил, на план нанес, и выяснять, верна ли она, а тем более переделывать что-то — наверняка не хотел. Для решения столь важного дела пришлось вмешаться Серпуховской конторе, направившей и Кадникову, и боровским уездным землемерам титулярному советнику Тихменеву (сменившему ротмистра Ланга) и инженер-поручику Перову строгие указы о совместной с Сытиным проверке на местах границ между Малоярославецким, Боровским и Оболенским уездами.78 Последовала довольно продолжительная переписка между всеми заинтересованными, а скорее, со стороны боровских и оболенского землемеров, — незаинтересованными лицами. Особенно мало желания участвовать в уточнении границ выказал бывший малоярославецкий землемер Иван Тихменев.79