Так в феврале 1888 г. он сильно занемог, но по своему терпению, долго перемогал и понуждал себя. Наконец, болезнь взяла своё, и он слёг. Его торжественно особоровали в келье старца, который был очень опечален его болезнью. Доктор советовал перевезти больного в больницу, но о. Иосифу никак не хотелось в такое тяжелое для него время расставаться со своим аввой — кто же там облегчит его страдания? Кто утешит и ободрит в случае страха смертного? Не придёт туда старец благословить своего ученика на ночной покой… Не желал этого и сам старец; но пришел скитоначальник и настоятельно потребовал перевезти больного в монастырь. Этот переезд в холодное время и в открытых санях ешё более усилил болезнь, и его, едва живого, почти без чувств, принесли в больничную палату.
С каждым днём ему становилось всё хуже; надежды не было. Батюшка о. Амвросий был грустен и, конечно, духом и молитвой был неразлучен со своим любимым чадом. В воскресенье 14 февраля, во время поздней обедни, по благословению старца и с разрешения настоятеля, о. Иосифа постригли в схиму. В понедельник к вечеру ему так стало плохо, что прочитали отходную. Вместо болезненных стонов, больной громко испускал молитвенные вздохи, так что присутствующие пришли в трепет, чувствуя, что он находится при кончине.
Старец, не ожидая его выздоровления, разрешил его духовным детям пойти проститься с ним. Приходил его навестить и настоятель. «Ну, что — плохо?» — спросил его в этот раз архимандрит. «Одержали мя болезни смертные», — ответил ему о. Иосиф. «А может быть, и встанешь ещё», — добавил отец настоятель, искренне скорбевший о нём.
После прочтения отходной, о. Иосиф просил ходившего за ним брата пойти к старцу и передать ему, что он просит отпустить его с миром. Когда брат передал старцу Амвросию эту просьбу, то он велел ему идти обратно, и, когда войдёт к больному, сказать про себя: «Свят, свят, свят Господь Саваоф». Брат в точности исполнил приказание старца; и только что он произнёс эти слова, как больной попросил чаю, и с этой минуты ему стало лучше.
После послушник этот, сидя за ширмами, слышал, как о. Иосиф громко произнёс: «Господи, не хотел я этого; Ты видишь, Господи!» Послушник содрогнулся и заглянул в щель ширмы, за которыми лежал больной. Увидел, что о. Иосиф пристально смотрит на икону Спасителя и поднимает к Нему руки. Тот же брат говорил после духовным детям о. Иосифа: «Ах, если бы вы знали, какой ваш духовный отец!» Старцу же Амвросию этот послушник рассказывал следующее: «Вошел я раз в палату и слышу, что за ширмой кто-то говорит: «Потерпи, любимче мой, немного осталось».
Думая, что кто-нибудь там есть, я заглянул за ширму, и был поражен, — там никого не было. А батюшка Иосиф лежал как пласт, с закрытыми глазами. Меня такой объял страх, что волосы дыбом стали». И после старец Амвросий говорил некоторым, что о. Иосиф в болезни сподобился видеть Царицу Небесную.Вечером по хибарке впервые пронёсся тихий шепот: «Батюшке о. Иосифу лучше»… Скоро вышел старец радостный и сказал: «Совсем было о. Иосиф собрался умирать, да не умрёт — теперь ему лучше стало».
По выздоровлению о. Иосифа, о. архимандрит Исаакий официально назначил его быть помощником старца и с тех пор он начал открыто исповедовать, так как для старца это становилось тяжело. Батюшка о. Амвросий был очень этим доволен и с радостью говорил многим: «Теперь у нас новый духовник». Однажды одна близкая к старцу особа благословилась у него раз пойти исповедаться у о. Иосифа. «Счастливица, — ответил ей старец, — и не раз, а всегда». В это же время старец распорядился сделать внизу пристройку, где о. Иосиф и стал принимать посетителей.
Летом этого же 1888 года батюшка о. Амвросий благословил о. Иосифу поехать в Киев поклониться его святыням. И вот, почти через тридцать лет исполнилось его заветное желание. Невольно думается, сколько трепетного благоговения, сколько умиленных воздыханий, сколько молитв излилось там из этой чистой, смиренной души!…