Первая Шамординская настоятельница, м. София, известная своим умом и преданностью старцу, который в свою очередь многое доверял и говорил ей, не раз повторяла: «Уж и любит же батюшка своего о. Иосифа; да и есть за что». Да, и действительно было за что, — это был истинный послушник, который никогда, ни в каких случаях, ни в важных, ни в мелочных, ни делом, ни словом, ни даже мыслью не противоречил действиям старца. Его послушание, или лучше сказать вся его монашеская жизнь воочию подтвердила справедливость того ответа, который дал один Афонский старец на вопрос: почему теперь нет старцев? «Оттого, — ответил он, — что теперь не стало истинных послушников». Все великие, как древние, так и современные старцы были в своё время истинными послушниками. Полным отсечением своей воли и разума, вседушным повиновением и искренним всегдашним самоукорением, они достигли блаженного смирения, которое и просветило их сердце благодатью и озарило ум светом разума Христова, отчего и сделались они способными быть наставниками и руководителями других, понимать всякие искушения и душевное неустройство, были опытны во всём и обладали даром рассуждения. Некто из святых отцов (Иоанн Лествичник) сказал: «Не ищи старца прозорливого, но смиренного и опытного». Прозорливость, хотя и присуща почти всем просвященным Духом Божиим, но сама по себе, одна она не служит отличительным признаком святости и высоты духовной. Напротив, одна прозорливость без прочих добродетелей, а особенно без смирения и чистой любви не только не достохвальна, но прямо вредна и пагубна; она служит признаком не просвещения души, а самообольщения, или что иначе называется прелестью. Не всякий предсказывающий будущее есть уже святой. Во времена апостолов была девица прорицающая, однако апостолы сочли нужным изгнать из неё духа-прорицателя. И святой апостол Павел определённо говорит в своём послании к Коринфянам, что можно быть внешним праведником и предсказывать, и знать все тайны, и творить чудеса, но если при этом не иметь необходимого духа любви Христовой, то всё остальное теряет всякую силу и значение. И сколько в истории монашества существует примеров, что великие подвижники и чудотворцы не были ограждены смирением, обольщались своею праведностью и через это погибали. Спрашивали об этом предмете и самого старца Амвросия: «Случается иногда встречаться с человеком, который верно говорит о прошедшем, предсказывает будущее — и сбывается, а между тем за святого его принять трудно, судя по другим сторонам его жизни?» Старец дал такое пояснение: «Верить всем юродивым, блаженным «дурочкам» и т. под. не следует, хотя бы слова их и сбывались, так как не всякое предсказание от Бога. Враг, как дух, знает прошедшее и потому может указывать на разные случаи и даже иногда, ради прельщения, и на некоторые грехи. Будущее же ему не открыто, но, как дух, он также, по некоторым нашим мыслям, разговорам и вообще по некоторым признакам, может кое-что узнать из будущего и внушить предсказателю. Но при этом, добавлял батюшка, отличительное свойство вражеских предсказаний то, что они всегда бывают мрачные, дурные, всегда сулят одни несчастья и всегда приносят одно смущение в душу.
Если предсказывает кто-либо из рабов Божиих по внушению Духа Святого, то хотя и они предупреждают иногда о скорбях, но это сопровождается мирным, покаянным и сокрушенным настроением души».Почти тот же вопрос задавали впоследствии и старцу Иосифу: «Встречается человек по-видимому прозорливый, а между тем чувствуется в нём что-то не то; как узнать, от Бога ли его прозорливость?» «Узнать таких людей нужно по смирению, — ответил старец. — Потому что враг прозорливость может дать человеку, а смирения никогда не даёт, — оно палит его самого».
Любимый ученик преподобного Амвросия
В последние годы жизни старца Амвросия к нему стало стекаться такое множество приезжих, что все помещения хибарки бывало, как говорится, битком набито. Многие желали поговорить с о. Иосифом, и многих старец сам посылал к нему. Для этих бесед определили небольшую приёмную келью на женской половине, где находилась икона Божией матери «Достойно есть». Но так как в этой келье, по большей части, сидели люди или высокопоставленные, или уважаемые, которых неудобно было выпроваживать, то о. Иосиф, по своей деликатности и скромности, выходил для занятия в сенцы, где зимой было довольно холодно; и хотя он одевался в тёплое, но всё же при его слабом здоровье часто простуживался.