Духовная дочь Старца Е. сообщила, что в бытность свою в Оптиной Пустыни от скудности средств хотела ехать обратно в Белев на товарном поезде. Батюшка ей сказал: «Тебе не придётся», — и дал ей 50 копеек. Придя на вокзал, она пропустила три поезда, которые её не взяли, и если бы не батюшкины 50 коп., то пришлось бы идти пешком.
Одна белевская послушница гостила в Шамордино и всё просила старца оставить её там совсем, так как в своекоштном монастыре жить ей было трудно, но батюшка сказал: «Надо доживать в Билево как-нибудь». Хотя одна монахиня и согласилась взять её к себе в келью, но жить пришлось действительно «как-нибудь». Послушница скорбела и снова просилась в Шамордино, говоря, что в Белевском монастыре ей негде жить. Но старец снова отклонил её, сказав: «Подожди немного, ещё сама будешь в банке деньги класть». И на самом деле: молитвами старца Бог послал ей благодетелей, которые стали ей присылать, а она понемногу откладывала на книжку.
Матушка М. рассказывала, что в 1899 г. рядом с её кельей строили большой корпус. Вышла как-то ошибка в размере, и новый сруб подошел прямо к её стене, отчего келья сделалась совсем тёмная. Приехала она со своей скорбью к батюшке Иосифу, который её успокоил, сказав: «Ну, не скорби; Господь тебя устроит ещё лучше; у тебя будет келья большая, светлая». Она подумала, что это батюшка о её смерти говорит, но вскоре м. Игуменья дала ей другую келью, больше и светлее прежней. Но тут случилось новое горе: келья оказалась худая. Кое-как поправив её, плотники сказали, что лет пять она ещё подержится. Приехав к старцу, она всё ему рассказала. Батюшка сказал: «Напрасно ты её чинила, зря деньги тратила, она и года не простоит; под ней все столбы подгнили, она на одном держится». И затем подробно объяснил как нужно её поправить. «Батюшка, да где я возьму деньги на поправку?» — сказала она. «Займи», — ответил старец и при этом достал из стола 10 руб., говоря: «Займи ещё у кого-нибудь, а когда будут деньги, отдашь». Не смея противоречить старцу, она заняла деньги и поправила келью, которая оказалась, как говорил старец, совсем сгнившей и могла их задавить. После поправки денег у неё не было и неоткуда было ждать, и она очень скорбела, что не отдаёт своего долга. Бывши в Оптиной, она просила прощения у старца, что опять не привезла долга. Старец сказал: «Скоро будут, тогда отдашь». Вскорости она получила повестку на 10 руб. и не могла понять, откуда это ей Господь посылает. Оказалось, что умер её дядя, который никогда при жизни ей не помогал, а теперь жена его прислала эти деньги за него.
Приехала одна помещичья семья в Оптину. Отец не признавал старцев и ходил к батюшке Иосифу только за одним благословением, никогда ни о чём не разговаривая. Когда дочери его, очень чтившие старца, пришли к нему, то батюшка стал им говорить о том, что у них в имении кирпичи приготовленные для постройки колокольни никуда не годны. Барышни, только что выехавшие из дому и ничего там не слыхавшие об этом, очень удивились и подумали, что наверное отец узнал об этом перед самым отъездом и теперь, вопреки своему обыкновению, рассказал об этой своей неудаче батюшке. Придя в гостиницу, они обратились к отцу: «Папа, ты нам ничего не сказал, оказывается наши кирпичи испорчены?» «Какие кирпичи? Я ничего не знаю?» «Да ведь ты же батюшке рассказал об этом, — мы слышали от батюшки?!» Помещик рассердился и сказал: «Вы знаете, что я с вашим батюшкой никогда ни о чём не говорю, я получил благословение и ушел». Вернувшись затем домой, он узнал, что их подрядчик запил, перепустил кирпичи, и они все пропали.
Другая дама приехала просить благословения переделать дом в имении. Старец стал расспрашивать, что и где она думает переместить. Она стала ему пояснять, а батюшка принялся по столу пальцем чертить план, говоря: «Вот тут ведь у тебя вход, а там столовая, а здесь вот то-то». Дама до того увлеклась этим чертежом, что только уже выйдя от старца она сообразила: откуда же батюшка мог так верно знать расположение её дома.
Перед коронацией одна особа говорила на общем благословении: «Батюшка, какие готовятся торжества», а старец на это ответил: «Торжества-то готовятся, да не было бы какого несчастья!»