Помимо всего армии нужны повара, лекари, массажисты и составители благовонных масел. Актёры, комики и фокусники развлекают воинство на отдыхе. Музыканты, певцы и поэты показывают своё искусство, без них не обходится ни один праздник в честь победы, ни одна пирушка; на кораблях наёмные музыканты играют на флейтах такты, чтобы команда разом двигала тяжёлыми вёслами. Эти люди не служили в армии, не носили оружия и доспехов, но без них воины не продержались бы и месяца. Поэтому в Дион отовсюду прибывали люди разных профессий, кто хотел хорошего заработка, а то и большого дохода за счёт случайного грабежа на территории врага. Таким образом, численный состав греко-македонской армии со всеми этим людьми составил сто тысяч.
И это ещё не всё. Некоторые женатые воины не хотели расставаться с семьями, прибывали в Дион с жёнами и малыми детьми, устраивая их в палатках за пределами лагеря. Нередко наёмники приводили за собой сожительниц или покупали наложниц, словно сомневались, что найдут женщин на территории врага. К армейскому обозу прибивались дорогостоящие куртизанки и обычные «жрицы любви»; без их сладких услуг безрадостно воину в походе… Часть женщин принадлежала бойким сутенерам, торговавшим пороками за монеты и в кредит. Армию сопровождали торговцы, их целью являлась скупка военной добычи, рабов из пленников; не гнушались перепродажей предметов жизненной необходимости для воинов — продовольствием и вином, одеждой, оружием. Поход не начался, а простые греки и македоняне успели поиздержаться, набрали долгов под будущее жалованье и добычу. Кредиторы часто ругались с должниками, требовали возврата денег, и Александру приходилось за счёт личных средств выкупать синграфы — долговые расписки воинов, возмещать непогашенные ими расходы.
Перед походом сформировалась полевая канцелярия. В военных условиях без придворных советников и секретарей царю не обойтись. Важно и на войне сохранить нормальный процесс государственного управления. Над всем начальствовал царский секретарь Эвмен, которому поручалось принимать сведения с мест событий и письма, вести записи и учёт поручений царя, формировать ежедневные отчёты по расходованию средств на содержание придворных и армии. Подготовленные Эвменом документы ежедневно подавались царю перед сном; тогда же Александр диктовал ответы, письма и поручения, а потом ещё читал исторические записи Каллисфена, царского летописца и племянника Аристотеля, о Персии. Бывший наставник отказался сопровождать Александра в походе, сослался на недомогания. А вместо себя прислал Каллисфена, владеющего обширными знаниями. Пока Александр в нём не разочаровался, прочитав его первые записи: «Я пишу об Александре не для истории, а для Греции, видя в нём не македонянина, но эллина».
В Дионе придворный художник Апеллес, обучавший юного наследника царя Филиппа рисованию, с большим трудом получил У Александра разрешение написать портрет. Царь не желал зря тратить время, сидя без движения; в мастерской нервничал и постоянно отвлекался; часто уходил, прерывая процесс творчества художника. Возможно, по этой причине, увидев законченную работу, он недовольно скривился, будто съел кислый плод. Потом крикнул слуге, чтобы привели Букефала, своего друга-коня. Когда конь появился в створе распахнутых дверей мастерской, он громко заржал. Апеллес отреагировал шуткой:
— Царь, я вижу, твой конь лучше тебя разбирается в живописи! Мне показалось, что Букефал узнал хозяина на портрете.
Александр в тот день не хотел портить себе настроение. Он поцеловал Букефала во влажные ноздри и ответил художнику, хитро прищуривая глаз:
— Вот и славно, Апеллес! А не сделать ли мне подарок подлинному ценителю твоего искусства? Решено, куплю для него портрет. Пусть висит в стойле.
Поход начался в весеннее равноденствие 334 года до н. э. Проходя мимо первых рядов войска, Александр заметил воина, который спешно крепил ремень на дротике. Царь разгневался:
— Ты негодный воин, если готовишь оружие, когда его пора пускать в ход! Македонии не нужен такой воин! Пошёл прочь!
Походные колонны медленно вышли из Диона, будто огромная змея из норы, где пребывала в зимней спячке. Пересекли долину реки Стримон, через три дня оказались на побережье Геллеспонта с европейской стороны. В городе Сест* армию ожидали четыреста судов. Помимо войск грузились лошади и мулы, провиант, снаряжение. Корабли союзных городов Византия*, Халкедона*, Кизика* и Абидоса* всё это время стерегли воды пролива от нападения вражеского флота. Но персы не появились. Хотя и много имелось доносителей у персидского царя, не угадал он время выхода греко-македонской армии. Персы не могли представить себе, что Александр решится на морской переход в неблагоприятное для навигации время. Проглядели, на свою голову!