Замысел трагедии «Черные маски» относится ко времени пребывания Андреева в Италии, на о. Капри в 1907 г. Главному герою пьесы — герцогу Лоренцо ди Спадаро писатель дал имя каприйского рыбака. Горький вспоминал в своем очерке о Л. Андрееве, что «когда ему (Андрееву. —
«Черные маски» — одна из самых обобщенно-символистских драм Андреева. Как о сугубо символистской драме Андреев говорил о ней корреспонденту газеты «Одесские новости»: «Поворотным пунктом моего творчества была сначала „Жизнь Человека“, а теперь говорят о „Днях нашей жизни“ как о повороте моем в сторону реальной драмы. Завтра я выпущу свои „Черные маски“, и будет опять поворотный пункт к старому» (Одесские новости, 1908, № 7680, 28 ноября).
Сообщая в письме к В. Ф. Комиссаржевской от 19 октября 1908 г. об отказе Московского Художественного театра ставить пьесу, Андреев писал: «Отдаю судьбу „Масок“ в ваши руки, дорогая Вера Федоровна. Уверен, что ваш театр сделает все возможное и покажет Художественному театру (как это было с „Жизнью Человека“), что и с малыми денежными средствами могут достигаться большие результаты. Одного мне очень хотелось бы: чтобы в заглавной роли выступил Бравич. ‹…› И одного мне только жаль: что не удалось мне создать в пьесе ни одной роли, достойной Вас; хотя в сцене в капелле перед моими глазами проходили именно вы, но этого так мало для вашей великолепной силы» (Театр, 1940, № 2, с. 116).
Премьера в театре Комиссаржевской состоялась 2 декабря 1908 г.
В роли Лоренцо выступил К. Бравич. Спектакль имел средний успех.