Царь очень дорожил новой гаванью и все дальнейшие военные действия на севере направлял к тому, чтобы обеспечить обладание Петербургом. С этой целью шло активное завоевание южного берега Финского залива: были взяты Копорье, Ям (Ямбург), Нарва, Дерпт.
На другом театре войны, в Польше, дела шли неудачно. Под ударами шведов русская армия отступила от Гродно к Киеву. В 1706 году Карл XII напал на саксонскую армию в самой Саксонии и принудил Августа к заключению мира. Таким образом Петр остался без союзников один на один с Карпом.
В начале 1708 года хорошо отдохнувшая и экипированная в Саксонии шведская армия двинулась в поход на Россию. Петр позаботился о том, чтобы неприятельские войска, куда бы их ни повел Карл, перемещались по опустошенной местности. Первые сообщения о трудностях, которые испытывает армия Карла при движении на восток, относятся к весне 1708 года. Преодолеть их не удалось и в последующие месяцы, и лишь вторжение на Украину в октябре 1708 года спасло оккупантов от голодной смерти. Русское же командование продолжало «томить» неприятеля, всячески избегая генерального сражения, в то время как шведы его страстно желали. С каждым днем слабело войско короля, так как все труднее было обеспечивать его людскими ресурсами, боеприпасами и продовольствием.
В этих условиях Карл XII придавал огромное значение обозу, который должен был доставить в главную ставку шведской армии рижский губернатор генерал Левенгаупт. Обоз из 800 повозок, сопровождаемый 16-тысячным корпусом, двинулся из Риги 15 июля. За продвижением обоза пристально следили не только шведы, но и русские. Перехватить обоз – значит лишить шведскую армию подкреплений и продовольствия. Корпус Левенгаупта был удобной мишенью для атаки – представлялся случай громить шведов по частям, не ввязываясь в генеральное сражение. Именно поэтому Петр постоянно держал в поле зрения обоз и сопровождавший его корпус.
Карл не мог долго ждать обоз, так как иссякали последние резервы продовольствия. И 15 сентября 1708 года король принял решение круто повернуть свою армию на юг, на Украину. Он рассчитывал получить на Украине более благоустроенные зимние квартиры, чем в заснеженной Белоруссии или центральной России. На Украине шведы надеялись обеспечить себя продовольствием и фуражом.
В то время когда Карл XII, сопровождаемый русскими войсками под командованием Шереметева, Гольца и Инфлянта, двигался на юг, Левенгаупт, стараясь догнать короля, двигался в том же направлении, намереваясь соединиться с ним где-нибудь в районе Стародуба. В «Гистории Свейской войны» сказано, что военный совет, состоявшийся в середине сентября, постановил «для перестроги за главным войском неприятельским идти генералу фельдмаршалу Шереметеву с главным российским корпусом на Украину, а добрую часть отделить на Левенгаупта и его атаковать, которое дело государь взял на себя, куда, отделя корпус, пошел без обоза, токмо с одними вьюками».
Летучий отряд, или корволант, в количестве 10 000 человек был сформирован быстро, для большей подвижности и свободы маневра он отправлялся без обоза. Русское командование располагало данными, что у Левенгаупта находилось 8000 человек. Однако уже в первом столкновении со шведами было установлено, что их вдвое больше. На военном совете царь поставил вопрос: атаковать шведов меньшими силами или дожидаться 4-тысячного отряда драгун генерала Боура. Было принято решение: если Боур в течение двух дней не подойдет, атаковать шведов имеющимися силами.
Сражение началось на следующий день, до подхода подкреплений. Русские настигли неприятеля у деревни Лесной. Здесь 28 сентября и произошло сражение, ставшее важной вехой в истории Северной войны. Упорный бой продолжался несколько часов, и в конце концов шведы, понеся большие потери, отступили в Вагенбург. Ночью Лененгаупт, бросив всю артиллерию и обоз, посадил остатки пехоты на обозных лошадей и отступил. Сражение при Лесной закончилось полной победой русских войск, по численности значительно уступавших корпусу Левенгаупта. Шведы потеряли 8 тысяч человек убитыми, около тысячи пленными, а также почти весь обоз, артиллерию и знамена. Вместо 16 тысяч Левенгаупт привел в стан короля 6–7 тысяч деморализованных солдат.
В «Гистории Свейской войны» имеется вставка, сделанная Петром I, в которой он дает оценку победы у Лесной: «…сия у нас победа может первою назваться, понеже над регулярным войском никогда такой не бывало, к тому же еще гораздо меньшим числом будучи пред неприятелем, и поистине оная виною всех благополучных последований России, понеже тут первая проба солдатская была и мать Полтавской баталии как ободрением людей, так и временем, ибо по девятимесячном времени оное младенца щастие произнесла, егда совершенного ради любопытства кто желает исчислить от 28 дня сентября 1708 до 27 июня 1709 года».