Весной 1958 года Джон и Жаклин были приглашены на яхту «Кристина», принадлежавшую греческому миллионеру Аристотелю Онассису. Джона Онассис практически не заметил; а вот его жена запала впечатлительному греку в душу. «В этой леди есть что-то вызывающее», – сказал он одному из своих друзей. Однако после первой встречи пути Жаклин и Онассиса надолго разошлись.
Яхта «Кристина»
В президентской кампании 1956 года Джон Кеннеди активно поддержал, в том числе финансово, традиционного соперника Эйзенхауэра Эдлая Стивенсона и даже командировал своего младшего брата Роберта в его предвыборный штаб. Бобби сопровождал Стивенсона в поездках по стране, набираясь опыта, которым потом щедро поделился с Джеком.
Уже в 1956 году на предвыборном съезде Джон Кеннеди выдвигался кандидатом в вице-президенты, но пару кандидату в президенты от демократов Э. Стивенсону на этот раз составил влиятельный сенатор от Теннесси Эстес Кефовер, сделавший себе имя на борьбе с коррупцией и организованной преступностью. Лидеры Демократической партии, включая экс-президента Трумэна, отсоветовали Стивенсону брать кандидатом в вице-президенты католика, убедив его, что Америка еще не готова к столь радикальному шагу. Но до самого последнего дня предвыборного съезда демократов Стивенсон не сообщал Кеннеди о своем решении. И Джек даже получил почетное право выдвинуть Стивенсона кандидатом в президенты. Он надеялся, что Стивенсон, в свою очередь, выдвинет его кандидатом в вице-президенты. Однако Стивенсон решил поиграть в демократию и, вопреки традиции, не назвал предпочитаемого им кандидата в вице-президенты (такой кандидат, как правило, автоматически утверждался съездом), а предпочел устроить открытое рейтинговое голосование по нескольким кандидатурам, прекрасно зная, что в этом случае Кеннеди гарантировано проиграет. После объявления кандидата в вице-президенты Кеннеди невзлюбил Стивенсона и фактически прекратил его поддерживать. Тем не менее при свободной баллотировке он оказался на втором месте после Кефовера. Стивенсон с треском проиграл на выборах Эйзенхауэру, набрав лишь 42,0 % голосов против 57,4 % у действующего президента. Он проиграл отставному пятизвездочному генералу во всех штатах, кроме семи южных. В пользу Эйзенхауэра действовали экономический подъем и репутация президента, успешно завершившего войну в Корее.
Эдлай Стивенсон
Посол Кеннеди был даже доволен, что Джека не выдвинули в президенты, поскольку столь сокрушительный проигрыш мог плохо сказаться на его репутации, да и общественное мнение, как считал Джозеф-старший, еще не готово было видеть католика кандидатом даже в вице-президенты, и преждевременное выдвижение здесь могло негативно сказаться на дальнейших политических перспективах.
В конце своего первого сенатского срока 1957–1958 годов Кеннеди выступал за расширение правительственных ассигнований на образование и повышение минимума заработной платы, за увеличение пособий по безработице и увеличение иммиграционных квот. В статье, опубликованной в 1957 году в журнале «Форин афферс», Кеннеди утверждал, что «нельзя отклоняться от широкой общенациональной цели ради узкопартийных выгод».
В 1958 году он был переизбран в сенат с самым большим в истории Массачусетса перевесом, набрав 73 % голосов. К тому времени он уже контролировал организацию Демократической партии в своем штате.
В последние годы своего пребывания в сенате Джон Кеннеди поддерживал либеральное крыло своей партии, ориентируясь на будущую президентскую кампанию. Он одобрительно отнесся к законопроектам, направленным против линчевания и за отмену избирательного налога, а также законопроект о повышении минимальной почасовой оплаты труда. Отмена избирательного налога открывала путь для регистрации в качестве избирателей беднейшим слоям избирателям, в том числе представлявшим расовые меньшинства, а это, как справедливо думал Кеннеди, может увеличить число его потенциальных избирателей в будущей борьбе за президентское кресло.