На пути к президентству у Кеннеди было три крупных и совершенно объективных недостатка. Во-первых, Америка, страна по преимуществу протестантская и основанная потомками изгнанных из Англии пуритан и других протестантских конфессий, враждовавших не только с католиками, но и с официальной англиканской церковью, никогда еще не избирала президентом католика. Во-вторых, никогда еще американцы не избирали столь молодого президента. В 1960-м, в год президентских выборов, Джеку должно было исполниться всего лишь 43 года. В-третьих, до Кеннеди на президентских выборах лишь однажды побеждал сенатор, и это был все тот же Дж. К. Адамс. Чаще всего президентами становились бывшие губернаторы штатов или чиновники федерального правительства, поскольку считалось, что президенту прежде всего требуется опыт работы в исполнительной власти. Тем не менее все указанные трудности Джек считал преодолимыми. 28 октября 1959 года в небольшом городке Хианисспорт штата Массачусетс, в доме Роберта Кеннеди, состоялось важное заседание. На нем было окончательно решено выдвигать Джона Кеннеди в президенты, и была разработана стратегия предвыборной кампании. Плюсами нового претендента на Белый дом были его энергия, обаяние, неплохое ораторское мастерство, хорошее знакомство с основными проблемами американской внешней и внутренней политики, приобретенные за 13 лет пребывания в конгрессе. Кроме того, состояние его отца, мультимиллионера Джозефа Кеннеди, гарантировало, что проблем с финансированием предвыборной кампании не будет. Во второй половине 50-х годов состояние семьи Кеннеди оценивалось суммой от 200 до 400 млн долларов, хотя Джозеф-старший скромничал и говорил, что это завышенные цифры. Если перевести в сегодняшние доллары, оно уверенно превысит миллиард.
В совещании в Хианисспорте участвовало всего 16 человек. Это были ближайшие соратники Джона Кеннеди. 35-летний Кеннет О̓Доннел был в свое время капитаном футбольной команды Гарвардского университета. Он отвечал за тактику предвыборной кампании. А 42-летний Лоуренс О̓Брайн занимался организационными вопросами. Вместе они работали на Кеннеди целых восемь лет и хорошо дополняли друг друга. Уже знакомому нам Теду Соренсену на тот момент исполнился всего 31 год. Он работал на Кеннеди уже семь лет и умел кратко, ясно и хорошим литературным языком формулировать основные идеи и лозунги предвыборной кампании. Ему, в частности, принадлежал основной лозунг кампании: «Не спрашивайте, что страна может сделать для вас, – спросите, что вы можете сделать для своей страны», запомнившийся практически всем американцам. Соренсену также приходилось писать и редактировать речи Кеннеди, придавая им хороший литературный стиль. Он считался «альтер эго» Кеннеди, и тот шутливо называл его «мой интеллектуальный банк».
Социолог Луис Харрис, присутствовавший на совещании, был специалистом по изучению общественного мнения. А начинал он, создав собственную фирму по исследованию потребительских предпочтений американцев на рынке товаров и услуг.
На долю 34-летнего журналиста Пьера Селинджера выпала роль пресс-секретаря Кеннеди. Он объяснял пишущей братии, какой замечательный, умный, честный и принципиальный кандидат Джон Кеннеди. После победы на выборах Селинждер стал официальным представителем главы Белого дома по связям с прессой.
Джон Бейли, глава организации Демократической партии в штате Коннектикут, также был приглашен на совещание. Он не только мог гарантировать победу Кеннеди на праймериз в Коннектикуте, но и лоббировал его кандидатуру перед руководством Демократической партии. Бейли возглавил кампанию Кеннеди в северо-восточных штатах, всегда являвшихся оплотом либерального крыла Демократической партии.
Еще один участник совещания – Стефан Смит – был мужем сестры Кеннеди Джейн. Он отвечал за финансовую сторону кампании и мобилизовывал тысячи волонтеров, которые, как предполагалось, должны были бесплатно агитировать за Кеннеди (на самом деле кое-какая мелочишка им перепадала, недаром же Смит заодно контролировал и финансирование кампании).