Романтические отношения Сергея и Елены (разговоры с утра до вечера, рестораны, танцы, мускатное шампанское, дорогие сигареты) длились около полугода, после чего они решили официально их оформить. Произошло это в Москве 25 апреля 1983 года. Свадьбу сыграли скромную – уложились в 12 рублей. В те годы с продуктами в магазинах было сложно, однако Маковецкого выручили его знакомые продавцы из гастронома «Смоленский», у которых он купил два продуктовых заказа (в один заказ входили баночка икры, баночка крабов и батон копченой колбасы). Жить молодые стали в двух комнатах трехкомнатной квартиры театрального общежития на Арбате. Одну комнату занимали Сергей и Елена, в другой обитали 10-летний Денис и теща Маковецкого. Жизнь поначалу складывалась трудно. Сергей по-прежнему бегал в массовке Вахтанговского театра, изредка снимался в кино, например, в таких фильмах, как «Полоса препятствий» (1984), «Завещание» (1985), «Жизнь Клима Самгина» (1986) и др. Елена работала сначала на «Мосфильме», затем ушла на телевидение. Зарплаты обоих едва хватало, чтобы прокормить семью. Условия проживания в общежитии были не из лучших. Денис, например, долгое время не имел письменного стола и был вынужден учить уроки, закрывшись в туалете (это было единственное тихое место). О том, чтобы пригласить кого-нибудь в гости, и речи не заходило.
Одним словом, молодым приходилось использовать любую возможность, чтобы заработать на жизнь. Поэтому, когда в конце 80-х Маковецкий впервые оказался на Западе (в Лондоне), он использовал эту поездку не только в ознакомительных целях, но и для небольшого бизнеса. По совету знакомых Сергей прихватил с собой пять пластинок Пола Маккартни «Обратно в СССР» (они только вышли в России, и Елена купила их в магазине на Калининском проспекте по 25 рублей за штуку) и выгодно продал их в одном из лондонских музыкальных магазинов: по 70 фунтов стерлингов за каждый диск. Из той поездки он привез домой видеоплеер.
Слава пришла к Маковецкому в начале 90-х, когда на российский экран вышло сразу несколько заметных фильмов с его участием. Как итог – материальное положение артиста стало меняться в лучшую сторону. Летом 1996 года семья актера наконец-то справила новоселье – из опостылевшей коммуналки в театральном общежитии они переехали в отдельную квартиру. Досталась она Маковецкому не просто – он приобрел ее, взяв ссуду в банке. В отличие от прошлых безденежных времен актер уже мог позволить себе такие дорогостоящие предприятия – зарабатывал он к тому времени прилично. Так, за роль Дмитрия Шостаковича в венгерском фильме «Шостакович» (1997) он получил 20 тысяч долларов (за десять съемочных дней).
В российских СМИ того времени о Маковецком писали довольно часто и по разным поводам. В том числе копались и в его личной жизни. Ряд публикаций, к примеру, касался слухов о его якобы нетрадиционной сексуальной ориентации. Например, в декабре 1995 года корреспондент газеты «Собеседник» Кирилл Литманов спросил об этом у актера в лоб: «Почему ходят упорные слухи о вашей несколько странной сексуальной ориентации? Мои знакомые из ГИТИСа даже посоветовали мне держаться с вами как можно осторожнее». На что Маковецкий ответил: «То, что обо мне говорят, меня совершенно не интересует. У меня нормальная сексуальная ориентация…»
У Маковецкого, как и у любого популярного артиста, есть свои поклонницы. Некоторые из них очень настойчивы. Так, некая дама ходила на все спектакли Маковецкого, причем сидела всегда на одном и том же месте с букетом шикарных роз, которые после спектакля приносила ему в гримерку. Так продолжалось в течение нескольких месяцев, после чего дама, решив, видимо, что время прелюдии закончилось, предложила Маковецкому жениться на ней. Но тот ответил: «Любезная, давайте договоримся так: мы можем общаться, я могу давать вам советы, могу быть вашим старшим товарищем, но… не больше». Женщину это не устроило, и она в тот же день переметнулась в стан поклонниц другого, тоже вахтанговского, актера.
Сегодня Маковецкий с женой Еленой и ее сыном от первого брака Денисом живет в новой квартире в центре города. Денис, в отличие от родителей, решил стать экономистом. Юридически Маковецкий его не усыновлял, потому что контактов со своим родным отцом Денис никогда не прерывал. Более того, новая семья его отца находится в прекрасных отношениях с семьей Маковецкого. Согласитесь, такое редко встретишь.
Рассказывает Сергей Маковецкий: «Я замечаю других женщин, я же человек. Отдаю дань красоте, могу оценить и глаза, и фигуру, и все остальное. Странен тот мужчина, который этого не видит. Бывают ведь такие женщины, что задумываешься: откуда они, эти божественные создания? Естественно, замечаешь их, оцениваешь. Но любишь при этом другую, свою. Цельность натуры? Да, давайте назовем это так. Не хочу казаться идеальным, но, наверное, я все-таки близок к идеалу…»
В начале нового тысячелетия приемный сын Маковецкого женился. В этом браке у него родились двое детей: сын и девочка.