Но особенно много народу умерло в 1771 г., когда Калугу захватила свирепствовавшая тогда в России чума. Против нее были приняты разные меры предосторожности: при въездах поставлены были рогатки и караулы, с целью никого не впускать в город и не выпускать из него; имущество умерших от заразы сжигалось; трупы хоронились особо — около Яченки и близ Болдасовки. Не имея, однако, никаких средств для борьбы с заразой, прибегали только к мерам духовным. Каждый священник обходил свой приход с иконами и молебнами, а потом учредили общий крестный ход, в день которого был предписан пост — запрещено печь калачи и торговать в лавках. Чума прекратилась 2 сентября. В память этого события и доныне в этот день совершается крестный ход в Калуге с иконою Калужской Божией Матери.
Ничего нет удивительного, что при таком ряде бедствий и несчастий, Калуга по внешности представляла жалкий вид. Внутри города (бывшей крепости) строения были почти все деревянные, быстро приходившие в ветхость. Дома обывателей были избенками, огороженными кольями и плетнем. Порядочных домов было совсем мало. На многих улицах строения были очень скучены. Только некоторые улицы, как Московская, тянувшаяся от перевоза через Оку мимо Воскресенской церкви к Кресту, были вымощены камнем или деревом и имели «среднюю» ширину. Остальные же были кривы, грязны, с беспорядочно разбросанными домами. На скученность строений и тесноту жалуются в наказе в Комиссию 1767 г. городские депутаты:
Не более казисто шло течение и городской жизни в ее различных проявлениях. Возвышение Калуги на ступень административного центра не внесло в ее жизнь порядка, поддерживаемого присутствием администрации.
Первым провинциальным Калужским воеводою был стольник Д. Бестужев. Нельзя сказать, чтоб это был человек из добродетельных. Калужские бурмистры в 1722 г. жаловались, что
Самоуправство, драки, побоища были обыкновенным, никого не удивлявшим явлением жизни. В 1721 г., напр.,
Разумеется, горожане не составляли в смысле нравов исключения и не отставали от других. В этой среде большие ссоры порождали выборы в ратушу. Еще в 1703 г. между горожанами произошла распря по вопросу о выборах к таможням и пр. Образовалось несколько партий, из коих наиболее сильными были берендяки и гончары. Последние отделились с другими ремесленниками и особо имели гончарную ратушу. Только в 1724 г. «виновные в послушание были приведены», когда уже был учрежден городовой магистрат. Ко времени этой ссоры относится анекдот о «Чернышевском мире». Г. П. Чернышев, пользовавшийся благосклонностью Петра Великого, проезжал через Калугу. Обе враждебные партии решили его встретить с хлебом-солью, но по отдельности. Удивленный этим разделением, Чернышев, узнав в чем дело, крикнул сопровождавшим его гренадерам: «Плетей!» Купцы упали на колена и просили помилования. Чернышев послал за протопопом. Когда тот явился с крестом и евангелием, Чернышев приказал купцам присягать, что они помирятся, и в знак этого тут же заставил их целоваться. А потом сам перецеловался со всеми и въехал в город.