От вокзала начинается широкая Ямская улица[43], которая ведет в город и по прямому направлению, своими продолжениями, прорезывает вдоль весь город, доходя до моста через Оку. Называется улица Ямской потому, что в XVIII веке неподалеку от нее была Ямская слобода, где жили ямщики. По левой стороне улицы, начиная от вокзала, тянутся железнодорожные постройки, из коих обращает на себя внимание большое каменное железнодорожное училище[44] и находящийся рядом с ним, обнесенный высоким забором, железнодорожный приют для детей[45]. В железнодорожном училище 5 отделений, в которых занимаются 12 учителей, 2 законоучителя и 3 практикантки; учащихся в главном здании около 300 человек и 192 в старом вокзале; всего около 500 человек. В приюте призревается 25 детей, которые учатся в училище против приюта; на правой стороне улицы высится громадное красное трехэтажное здание казенного винного склада[46]. В нем работают 50 служащих лиц и 180 рабочих. Склад обслуживает большой район, охватывая, впрочем, не всю губернию, но в то же время отправляя часть вина и в соседние губернии. Производство склада в 1910 г. было 560 тыс. ведер.
От склада начинаются поселения городских жителей, маленькие особнячки[47], сельского типа, в которых чаще всего живут железнодорожные рабочие. Дальнейший путь по улице пересекает железнодорожная насыпь ветви М. — К. — В. ж. дороги, по которой шел путь в Калугу. В данном месте построен висячий железнодорожный мост, опирающийся на четыре каменных столба-устоя. Мост сооружен тремя пролетами; езда экипажами идет под центральным пролетом, а под боковыми — проход прохожих. В нескольких шагах от моста улицу перерезывает ветка железной дороги, проведенная от товарной станции на берег Оки к лесопильным заводам. Движение по ней довольно редкое, не чаще одного раза в сутки, а иногда и раз в несколько дней.
На первом пересечении улицы поперечным переулком виднеется с правой стороны церковь св. Алексея митрополита[48], а за нею стена ограды Крестовского монастыря. Сведения о церкви Алексея митрополита восходят к началу XVII в. Тогда она была не здесь. По описи 1626 г., она стояла в крепости, именно, значится:
В храме : 1) главный, во имя всех святых, 2) придел Алексеевский и 3) Кирика и Иулиты.
В храме икона Кирика и Иулиты XVII в., чтится прихожанами. Об иконе Казанской Божией Матери существует предание, что одна болящая во время постройки церкви имела видение, будто она обрела эту икону в щепках на трапезе и получила исцеление.
На месте нынешнего Крестовского монастыря[49] в древности стояла сперва деревянная, потом каменная часовня, именуемая «часовнею на Боровской дороге». Рассказывают, что после большого Калужского пожара (1622 г.), истребившего город, в числе спасенных святынь был большой чтимый крест. При распределении святынь по церквам после пожара горожане решили поставить крест за городом на большой Московской дороге в часовне для ограждения этого лесистого места от частых тогда разбоев. Таким образом, этот крест ведет свое существование с XVI в. Построенная часовня стояла почти 200 лет.
Поводом для построения церкви была такая история. Отставной полковник П. С. Чебышев, приехав в Калугу для лечения своего тяжкого недуга, увидел 15 августа 1827 г. во сне, что он совершенно выздоровел после поклонения Животворящему Кресту в какой‑то неизвестной ему часовне. Выехав днем на прогулку, он нечаянно заехал к Крестовской часовне и узнал в ней именно ту, какую видел во сне. В часовне он получил от Креста исцеление и в благодарность решил построить на месте часовни храм во имя Воздвижения. Но через два года он умер, и его намерение выполнила уже его супруга в 1830 г.