Калужская мужская гимназия была открыта в 1804 г., будучи преобразована из главного народного училища, основанного в 1786 г. на средства приказа общественного призрения. В 1793 г. приказ учредил при училище корпус для 72 солдатских детей, которые занимались в свободное время военными упражнениями и находились под надзором унтера. В том же году и дворяне пожертвовали некоторую сумму на 4 г. (полный курс училища) для открытия при главном народном училище дворянского корпуса. И в нем дети в свободное время занимались воинскими упражнениями. Присматривали за детьми надзиратель и 2 офицера. Воспитанников поступило в корпус 43; в 1797 г. они окончили курс и поступили в разные полки унтер-офицерами и портупей-прапорщиками. Имп. Павел I в особом рескрипте признал пользу корпуса и утвердил его существование, повелев отпускать из казны на его содержание по 5
При том же главном народном училище была открыта 1 ноября 1793 г. публичная библиотека и книжная лавка при типографии (вторая типография в Калуге с 1793 г.; первая — с 1784 г.); доходы с лавки шли на библиотеку. В 1793 г. дохода поступило 221
Открытая в 1804 г. гимназия помещалась в здании, которое выстроило Калужское дворянство (в 3 этажа) для приказа общественного призрения в благодарность за открытие наместничества[64]. При гимназии был учрежден класс бухгалтерии, для чего именитый гражданин Калуги И. И. Борисов пожертвовал 300
На содержание гимназии, на библиотеку и ремонт дома ежегодно ассигновалось от казны 6.150
Из питомцев гимназии известны: бывший министр вн. д. В. К. Плеве, кн. С. и Е. Трубецкие (профессора) проф. А. Н. Савин, проф. А. П. Соколов (физик), художник Лукомский[65] и мн. др.
В настоящее время в гимназии 346 учащихся; бюджет ее 52.687
Против гимназии, на углу Никольской улицы, помещаются учительские курсы[66]. А с другой стороны, на углу Никитской улицы, высится Благовещенская церковь[67]. Впервые она значится в описи 1685 г. с приделом Георгия и 5-ю колоколами, находилась за старым острогом. В 1718 г. вместо деревянной прихожане построили новую, каменную. В 1812 г. трапеза была разобрана и возведена вновь с приделами. Колокольня построена в 1826 г. В церкви в настоящее время : во имя св. Феодосия тотемского и во имя св. Георгия.