Со временем этот храм пришел в ветхость, и около 1687 г. был построен новый каменный. Высеченная на камне в стене церкви около западных дверей надпись гласила: «лета 7195 (1686 г.) ноября в 1 день на память святых чудотворцев безсребренников Космы и Дамиана построена сия святая соборная и апостольская церковь во имя Живоначальныя Троицы. А строила сию святую соборную церковь по обещанию своему Степанова жена Тарасовича Хитрово, вдова боярыня Анна Петровна», бывшая мамка царя Федора Алексеевича, для вечного поминовения сего царя.
Чрез сто лет и этот храм обветшал, и с 1786 г. начато построение теперешнего собора. Именно в этом году «г-губ. М. Н. Кречетников в отношении к бывшему тогда преосв. Платону, арх. Московскому и Калужскому… прописывая, что Ея Имп-му В-ву благоугодно было в бытность его, Кречетникова, в С. — Петербурге изъявить Высочайшую волю о построении в г. Калуге соборной церкви на месте нынешняго Калужского собора и что для сего Всемилостивейше повелеть соизволила отпустить в течение трех лет 30 тыс. руб., и он, г. Кречетников, к исполнению таковой Ея В-ва воли располагается приступить неукоснительно, — просил Его Преосвященство дозволить, разобрав настоящую (от 1686 г.) собора колокольню с находящейся под нею церковью, употребить материал из оных на пользу новаго собора». По сему отношению резолюциею преосв. Платона дозволено выполнить просимое, и тогда же колокольня с упомянутой церковью были разобраны. В том же 1786 г. заложен новый собор, строение которого было сдано купцу Шемякину[106]. За два года «сверх выбученнаго фундамента выведено было из белаго мячковскаго камня (цоколь) в длину 26 1/2 с. с колокольнею, в ширину 10 с. 1 арш., а в вышину 2 арш.» и после сего оставалось строение без действия до 1804 г., так как Шемякин умер в 1788 г., а средств, очевидно, не было для продолжения работ. Между тем службы продолжались в неразобранной части старого собора до 1799 г. 5 апр. этого года «в день коронации… имп. Павла, быв в том соборе, гражданский губернатор Мих. Аф. Камынин усмотрел около столпов, поддерживающих своды, разселины, и велел оные освидетельствовать губернскому архитектору. Сей по освидетельствовании рапортовал, что по случаю оказавшихся от отселости в землю столпов, поддерживающих своды в церкви и в капитальных стенах трещин, ветхость сия угрожает падением». Гражданские власти воспретили служение, и «соборные священноцерковнослужители производили служение вседневно в Покровской, а праздничное в Предтеченской церквах».
Рис. Каѳедральный соборъВ 1800 г. дворянство и купечество предположили было разобрать выведенный цоколь и на прежнем фундаменте соорудить храм во имя ап. Петра и Павла, на что и пожертвовали 26 тыс. руб. Однако, это намерение, вероятно, не без влияния прибывшего первого епископа в Калугу, не было приведено в исполнение. Напротив, с 1804 г., на эти и вновь поступившие «из избытков имущества Калужских граждан и калужского губернского дворянства» средства «означенный собор с колокольнею снова начат строением, и строение его» в 1808 г. вчерне уже приходило к окончанию, ибо на будущее лето оставалось только сделать купол и верх колокольни. В 1809 г. был разобран на Семинарскую церковь старый собор, а новый еще строился два года и был окончен только в конце 1811 г.