Город находится близ ст. Малоярославец М. -К. -В. ж. д. Свое название он получил, по мнению Карамзина, от имени кн. Ярослава Владимировича, сына Владимира Андреевича Храброго (XIV в.). Действительно, в духовной грамоте его 1410 г. упоминается Ярославль с Хотунью; в последующих грамотах он называется Ярославец, а в XVI ст. Ярославец Малый. Но несомненно, что Малоярославец и Лужа два различные пункта, а не одно и то же, как думают некоторые, потому что оба города упоминаются в одной и той же грамоте. Предполагают, что от Ярослава Малоярославец перешел к его сыну Василию Ярославичу Боровскому, которого Василий II лишил владений. Малоярославец же отдан был последним Верейскому князю Михаилу Андреевичу (погребен в Пафнут. монастыре), от которого по духовному завещанию он перешел в 1486 г. к Ивану III. В это время в Малоярославце было 5 церквей, в том числе одна соборная. В 1507 г. город был отдан в кормление Мих. Глинскому, выходцу из Литвы, а в 1526 г. кн. Ф. М. Мстиславскому. В 1565 г. Иван Грозный включил его в состав опричных земель. В смутное время Малоярославец пострадал от литовских людей, но скоро оправился, и на соборе 1613 г. встречается и выборный от Малоярославца — Константин Семенов. Однако, город был беден; пятинного сбору с него собрали в 142 г. (1634) только 20
В 1708 г. при разделении на губернии Малоярославец вошел в состав Московской губернии; в его уезде считалось тогда 1637 дворов. По первой ревизии, посадских людей было в нем 392, а по второй — уже 692 души. При открытии наместничества в Калуге в 1776 г. он был перечислен в Калужскую губернию. В 1777 г. был утвержден его герб — «серебряный щит с багряною зубчатою опушкой, посредине коего изображен стоящий медведь». По описанию города в 1785 г. в нем было 4 каменных церкви и две деревянных, домов 237, а жителей 1622.
При имп. Павле Малоярославец был упразднен как самостоятельный город, но имп. Александр указом 1802 г. восстановил его в прежнем значении.
С 1812 г. маленький Малоярославец становится всемирно известным и связывает свое имя с судьбою гениального Наполеона, так как городу суждено было сделаться