Пока ушкуйники догоняли, брали на абордаж, отправляли захваченные транспорты, испанцы и англичане сумели сформировать пару отрядов, на основе отряда, под командованием контр-адмирала дона Антонио Молдонадо де Альдана, блокирующего Порт-Росс, и каравеллного отряда, возглавляемого вице-адмиралом английской части объединенной армады сэром Уильямом Уинтером, пытавшимся прорваться в бухту Десантная. К которым присоединились огрызки основных, сумевшие вырваться из огненной гиены, бушующей на месте нахождения большей части судов карательной армады. И вот свыше двух десятков галеонов, военных английских кораблей, каракк и каравелл, вытянулись в две не равновеликие кильватерные колонны, под командованием вице и контр адмиралов и повинуясь старшему среди адмиралов, англичанину, стали удаляться от своих погибающих товарищей и от нагоняющих их пары отрядов кораблей противников, висящих буквально за кормами замыкающих кораблей. Со стороны сэра Уильяма это не было трусостью. Просто атаковать, как минимум равного по силам противника, идя на него против ветра, тогда как последний шел по ветру, это было равносильно поражению, ввязываться в безнадежный бой сэр адмирал не захотел. А вот атаковать врага имея ветер в парусах своих кораблей и соответственно заставив противника идти в бой против ветра, это можно было сделать. Что вице-адмирал Уинтер и пытался сделать. Уведя свои корабли за Тортуги и поймав таким образом ветер, атаковав, висящие у него на «хвосте» корабли противника, находящегося у побережья Эспаньолы пиратского флота, который будет вынужден сражаться с ним, имея встречный ветер спереди.
Уральцы разобравшись с призами, снова встали в две кильватерные колонны, «Паллада» с более быстроходными фрегатами в одной, более тихоходные каравеллы и галеоны во второй и пошли в третью атаку на вражескую армаду. Но увидев паруса удаляющихся на запад вражеских кораблей, сменили цель и прижимаясь к доминиканскому берегу, начали догонять бежавшего врага. Наблюдатели на сбродной армаде видимо проворонили приближение ушкуйников и теперь их фрегаты, опережая свои галеоны, имея ветер практически в корму, уже начали обходить колонны более медлительных вражеских кораблей, идущих с поврежденными парусами и попавшими в своеобразную ветряную тень от Тортуги, своих пылающих товарищей и парусов идущих сзади вражеских кораблей, так же отнимающих своими полотнищами немного ветра. И когда фрегаты, ведомые «Палладой», вышли к голове вражеских колонн, отставший отряд галеонов, как раз поравнялся с англо-испанским арьергардом. Враждебные колонны шли на расстоянии трех-четырех кабельтов друг от друга, при то, что между испанской и английской колонами было почти десять кабельтов.
Когда авангард ушкуйников поравнялся с идущими передовыми, обеими вражескими флагманами, вся эскадра ушкуйников повернув от доминиканского берега, прорезала линию баталий вражеских кильватерных колонн. Отрезав вражеский авангард с флагманами и их арьергард от основной части отрядов, а корабли кардебаталии еще и отрезали друг от друга.
Первым под раздачу попал испанский отряд. Продольные бортовые залпы картечью и ядрами, по корме и носу, вдоль палуб вражеских галеонов, каракк, каравелл и прочих кораблей, начисто снесли всех людей находящихся на верхней палубе, в том числе и капитанов с большинством корабельных офицеров и рулевых, перервав, переломав такелаж с рангоутом. Особенно не везучим испанским галеонам переломило по мачте, а на сверх невезучем «Сан Пабло», перебило бизань и фок мачты.
Следующей под раздачу попала английская колонна. Успевшие перезарядит свои «единороги» ушкуйники, так же прорезали её баталию фрегатами. Чуть припозднившиеся галеоны с каравеллами, отрезали авангард с арьергардом от кардебаталии, а её корабли друг от друга. «Приласкали» их, поставив в два огня, с кормы и носа бортовыми залпами картечи и ядер, перебив находившиеся на верхних палубах матросов с офицерами и капитанами, основательно повредив снасти, со снесением на некоторых кораблях мачт, а на галеоне «Элизабет» снова сбили аж две.
Догонять ушедший авангард в количестве пяти кораблей, из обоих колонн, ни кто не стал. Необходимо было заняться добиванием остановленных судов противника, чем фрегаты с галеонами и занялись, а каравеллы направились, переходя с галса на галс, к основной массе стоящих транспортов, большая часть которых весело горела или уже отгорела, разлетевшись на части от взрыва крюйт-камер или превратившись в потихоньку тонущие обгорелые судовые корпуса. Пощаженные огнем суда отползали подальше от горящих собратьев, пытаясь сделать это любым способом, вплоть до заведения на шлюпки концов и буксировки судов, что с «толстыми» «купцами» получалось откровенно плохо, но все-таки отодвигая их от плавающих костров.