Зримым воплощением захвата Гаваны для горожан и гостей города, стал вход в городскую гавань полудюжины галеонов тортугцев, под своим флагом и молчание батарей на мысах и пушек Ла-Фуэрса, последние в конце концов «заговорили», но их ядра полетели в сторону испанских судов, а не ударили по галеонам неприятия. Вошедшие корабли ушкуйников, аккуратненько подошли к стоявшим на якорях «купцам» и высадили на их палубы, даже не абордажные, а призовые партии, взявшие в течении двадцати-тридцати минут под свой полный контроль «торговцев». Остатки команд купеческих судов, деморализованные неожиданным переходом на сторону нападавших форта, продемонстрировавшего свои намерения стрельбой установленных на нем пушек по бортам торговых нао, не оказали ни какого сопротивления. Видимо очень уж зримо представили члены команд, что сделают с их посудинами тяжелые пушки крепости, в случае оказания сопротивления.
Пока призовые команды брали «купцов», на галеонах ушкуйников подтянули тройки больших каноэ и шлюпок, буксирующихся на бакштовах за их кормой, спустили со своих бортов и палуб захваченных нао, штатные шлюпки и начали на них перевозить на берег пехотинцев, прибывших в порт на галеонах тортугцев. И вскоре весь десант оказался на пирсах. Доставленные на берег в первой волне высадки воины, сразу же разбегались по доведенным им на инструктажах местам и приступали к выполнению поставленных задач. Через два часа город, его окрестности и порт были под полным контролем ушкуйников, а еще через четыре часа все населения Гаваны и её «гости» были согнаны в собор, в монастырь святого Франциска Ассизского, в здания по периметру площади Майор, центра религиозной, административной, военной жизни города и даже на саму площадь, под открытое небо, правда на следующий день натянули над ней парусиновые тенты. А через тройку дней, основательно очистив жилища гаванцев от всего ценного имущества, женщин с детьми до десяти лет и стариков, начали отпускать по прежним местам жительства. Вот тут то и пригодились склады с продовольствием и пригнанный скот, пошедшие на кормление пленников, хотя, истины ради, стоить упомянуть, что в большинстве случаев горожане и иные задержанные питались за свой счет, оплачивая полученные продуты, из которых и готовили для себя пищу.
Почти два месяца Гавана была под властью флибустьеров. За это время жители и сам город были полностью «выпотрошены» и все ценности перешли либо в карман тортугцев, либо в карман допущенных ими до торговли продуктами негоциантов из кубинцев. Пленников, пробовавших бежать из захваченного города, перенимали или заставы и «секреты» в окрестностях города, или дозоры, посты и те же «секреты» на берегу. Особо удачливых, перехватывали уже в море, патрульные барки ушкуйников, круглосуточно патрулирующие, все эти два месяца, прибрежные воды у Гаваны и в акваториях её ближних и дальних окрестней.
За это время в порт вошли и остались стоять на его рейде, девяносто три судна, шестьдесят четыре из них принадлежали к Серебряному флоту и были, как обычно при переходах в метрополию, по максимуму загружены дарами благодатной американской земли, предназначенных для перевозки в Испанию. Среди этих шести десятков судов, была и вся дюжина королевских галеонов с монаршей пятиной, во главе с Capitana, галеоном капитан-генерала — командующего флотом и Almiranta, адмиральский галеоном — вторым флагманом Объединенного флота, перевозящих в своих «секретных трюмах» жемчуг, изумруды, золото и часть серебра, добытых в водах и копях Нового Света. Захваченные суда, с грузами малыми партиями не более чем в десяток вымпелов, перегонялись призовыми командами в Новгород-Испанский, где они и освобождали от груза свои трюмы и палубы с надстройками. А пригнавшие трофеи призовые команды, на барках, возвращались назад в Гавану за новыми судами.