Большую проблему создали пленные, огромное количество которых попали ушкуйникам при разгроме армады. И если с благородными имелся смысл возится и ради выкупа, и из-за интересов спецслужб. То куда девать простолюдинов и чем их занять, долго не могли решить. В конце концов на севере Эспаньолы создали бригады лесорубов и камнерезов, выгнав их, почти без охраны, в лес и в каменный карьер. Как не странно, сбежало едва ли с десяток человек, остальные, да же с неким энтузиазмом, трудились, валили деревья и откалывали, обтесывали камни. Хотя кормежка была отменная, особенно по сравнению с испанскими и английскими флотскими харчами, на работе сильно надрываться не заставляли. Выполнил установленную дневную норму, хорошо. Не выполнил, тут правда пайку урежут, но не оставят совсем голодным. Да и медики лечат, если поранишься или заболеешь. Тем более, если что-то умеешь делать, то можно и лишнею монету заработать, охрана не запрещала эти заработки, если они не шли в ущерб выполнения плана. Внесли свою лепту в пропаганду прелестей тартарского подданства и перебравшиеся в Новгород-Испанский с Тортуги, испанские ремесленники, из бывших пленных жителей городов Ла Исабела и Пуэрто-Плата, все-таки командования флота решило до конца очистить главную базу флота от бывших иностранных подданных, переселив их из Порт-Росса в иные поселения русских анклавов в Новом Свете, заменив их подданными Русского царя, советовали, своим бывшим соотечественникам, подумать о смене места жительства и перебраться в поселения этих странных пиратов. Своей нынешней жизнью, эти бывшие подданные Их Католического Величества были довольны, о чем открыто говорили пленникам, не забывая похвастать своим нынешним достатком. В итоги уже к середине декабря, подавляющая часть простых матросов и солдат, обратилась с ходатайствованием к командованию флота, об разрешении им проживания на землях тартарских анклавов и переходе в подданство тартарского монарха. И после соответствующей проверки кандидатов, большинству было разрешено поселится на тартарской территории Нового Света и сменить подданство. А не прошедших, по весне следующего года, ждали трюмы каракк «турецкой» торговой эскадры и «ласковые» «объятия» уважаемого берберского негоцианта Мустафы-бея, проживающего в «благословенном» Алжире.
Решивших поменять свою жизнь и не рискнувших это сделать, пленных испанских простолюдинов, за исключением не прошедших проверку, будущих «клиентов» Мустафы-бея, в первых числах января 1567 года, перевезли в материковый анклав, в котором они и остались, кто до конца своих дней, осев на одном месте, кто на некоторое время, переехав в последствии на другое место или сумевший накопить монет и выкупившись из холопства, вернуться на родину.
По другому отнеслись к почти шести сотням захваченных кубинцам, из экипажей и пассажиров пяти больших, свежепостроенных, трехмачтовых барок, влетевших под пушки кораблей тортугцев в самом конце сражения с англо-испанской армадой. И трех сотнях доминиканцев, из числа попавших в плен конных и пеших ополченцев Эспаньолы. С ними плотно поработали сотрудники контор Воротынского и Брусилова. Результатом их работы стало резкое увеличение агентурной сети на Кубе и Эспаньоле, когда, в ноябре этого года, после получения минимального выкупа, эти девять сотен пленных были депортированы по месту своего предыдущего проживания на Кубе и Эспаньоле. После чего, земли обоих островов, стали «прозрачны» для воротынцев и брусиловцев.
Рейд на Гавану принес определенные результаты не только ушкуйникам, в виде огромной добычи, но определенные выводы сделали и колониальные испанские чиновники. Уже через месяц, несмотря на периодически проносящиеся по гаванскому побережью ураганы, на мысах прикрывающих гаванскую гавань, начались подготовки площадок под строительства будущих фортов. Продолжилась реконструкция Ла-Фуэрса, ускоренными темпами строились угловые бастионы, перестраивались стены. К сентябрю, не смотря на опасность попасть в шторм, из Санто-Доминго и Сантьяго-де-Куба перебросили более трех десятков тяжелых пушек, батареями из которых перекрыли проход в порт Гаваны. В последующие пять лет вокруг гавани и города вырос пояс фортов, полностью перекрывших доступ любителям чужого добра к Гаване и её порту. В результате к 1572 году, Гавана превратилась, и в этой реальности, в один из самых защищенных порт и город в Новом Свете. Надежно защищенный от нападения, как с моря, так и от атак с суши.