В том 1838 году, когда Брюллов завершил портреты Авроры Демидовой и четы Мусиных-Пушкиных, Оленина и княгини Салтыковой, весь Петербург был взбудоражен событием, которое волновало общество и свет, аристократов и простолюдинов, взрослых и детей. 2 февраля в зале Дворянского собрания торжественно отмечался 50-летний юбилей литературной деятельности Крылова, «дедушки Крылова», как называли его с легкой руки Вяземского. Его знала вся Россия. Его книги расходились невероятными по тем временам тиражами. В великолепно украшенном зале полно народу — приглашенных почти триста человек. Зачитывается рескрипт о пожаловании юбиляру ордена Станислава 2-й степени. Затем — обед, торжественный хор, куплеты Вяземского, положенные на музыку Виельгорским. Сам юбиляр, которому в будущем году минет семьдесят лет, вопреки обыкновению, чисто выбрит, опрятно причесан, облачен в отглаженный фрак. Брюллов знал его давно. Еще юношей встречал в доме Загоскина. Крылов был на его, брюлловском, чествовании в Академии. Да и потом они встречались нередко — в Публичной библиотеке, где все еще служил поэт, у Оленина. Бывало, не раз сходились они у стрелки Васильевского острова. Тут образовалось нечто вроде клуба: любители свежих устриц и крепкого английского пива собирались в те дни, когда прибывали торговые суда. Прямо на набережной вскрывались бочки с устрицами, шла оживленная торговля. А любители деликатесов — все больше знакомые меж собою — обменивались тем временем новостями….
В день юбилея Брюллов глядел на Крылова, сидевшего с выражением учтивым и даже чуть чопорным против собственного бюста, украшенного лавровым венком. В этом лице, вырубленном природою крупными массами, жило какое-то мужицкое упорство, непоколебимая сила. Она, эта сила, проглядывала и сквозь приличествующую торжественному случаю «светскость». Фигура обрюзгшая, отяжелевшая, общее настроение ленивой флегматичности — все это находилось в каком-то странном противоречии с необычайно живыми, острыми и как бы даже сердитыми глазами. Скорее всего, именно в тот вечер родилось у Брюллова желание написать этого могучего человека, корифея отечественной словесности, поэта воистину народного. Когда-то Батюшков сказал о нем: «Крылов родился чудаком. Но этот человек загадка, и великая!..» Действительно, куда как не простой была натура этого солдатского сына, снискавшего любовь всей России. Служа всю жизнь в государственной службе, получая от правительства ордена и чины, он и в творчестве, и в обыденной жизни своей сохранял поразительную независимость. Царю Александру не довелось исторгнуть с его уст похвального слова, царь Николай уж и не претендовал на это. Человек, о чревоугодии и беспредельной лености которого ходили по столице анекдоты, однако же в преклонные лета смог стряхнуть лень и зависимость от телесных утех, и в течение двух лет так изучить древнегреческий, что свободно читал Эзопа и Гомера. Далее. Живущий одиноко и замкнуто со своей домоправительницей Феничкой, бывшей не перед богом, так перед людьми и спутницей жизни, он тем не менее не пропускал важных явлений художественной жизни. Например, именно он, преодолев свое отвращение к письмам и леность, написал офицеру-самоучке Павлу Федотову обстоятельное письмо, в котором советовал оставить «несвойственные его способностям занятия батальным жанром и отдаться своему настоящему призванию — изображению народного быта». Что, кроме собственной любви к отечественному искусству, могло его подвигнуть на это, оторвав от лежания в халате на подоконнике или старом диване да кормления голубей, залетавших прямо в дом?.. Письмо то было получено Федотовым вскоре после того, как он впервые был у Брюллова. Не исключено, что как раз Брюллов-то и рассказал старому поэту о редком даровании самоучки и показал его работы. Тем более что после выхода в отставку, с 1841 года, Крылов жил на Первой линии, в доме купца Блинова, буквально в нескольких минутах от Академии, и видаться они могли чаще прежнего.
По свидетельству современников, Крылов в малознакомом обществе бывал обычно учтив, радушен, приятно разговорчив, все хвалил, чтобы никого не обидеть. Но в кругу близких друзей, очень немногих, был открыто искренен и «много не одобрял». В России в те времена и впрямь было много того, что человек мыслящий и любящий страну одобрить не мог никак. Вот и еще одно проявление противоречивой сложности: в глазах толпы и нескольких близких людей представали два разных человека.