Конечно, Брюллову не удалось до конца разгадать «великую загадку» натуры старого, умудренного жизнью при четырех царях писателя. Да вряд ли это и вообще возможно — до конца постичь душу другого человека. Тем более что всякий художник не только имеет на человека непременно свой, субъективный взгляд, но еще к тому же в каждый почти что портрет вкладывает и часть собственной души, собственных представлений о жизни. Портрет написан смаху, в один сеанс. Причем, судя по тому, что вплоть до 1849 года, когда его купил Василий Перовский, портрет находился в мастерской Брюллова, сделан он не по чьему-то заказу, а по личному побуждению. Брюллов смог написать столь глубокий портрет в один сеанс, так как он и в этот раз, как он любил говорить, подошел к холсту «готовый», то есть имел уже четко сложившееся представление о внутреннем мире, о человеческой сущности, наконец, об общественной позиции Крылова. В портрете — недаром Брюллов считал его своим «лучшим подмалевком» — есть ряд весьма существенных достоинств. Первое — поразительная естественность. Естественность позы, естественность осанки, естественность как бы и не замечаемой цветовой гаммы, естественность существования фигуры в плоскости холста. Временами, когда долго глядишь на этот портрет, начинает казаться, что смотришь в глаза живого человека, а не на перенесенного в двухмерное пространство полотна его двойника. Второе — сложная противоречивость, свойственная натуре Крылова и уловленная художником. В портрете она воплотилась в резкой, тревожащей дисгармоничности рта, пухлого, чувственного, с поджатыми губами нечеткого, мятого контура, и выражения глаз. Если смотреть только на нижнюю половину лица, можно подумать, что перед нами человек чувственный, плотоядный, подверженный флегме и не чуждый вялому безволию. Глаза же открывают совершенно иную, деятельную, интеллектуальную сторону натуры. Брюллов часто говорил, что наиглавнейшим считает изобразить не глаза, а сам взгляд человека. Это ему удалось во многих портретах, и, быть может, в портрете Крылова более всего.
От внешней вежливо-учтивой маски в портрете не осталось и следа. Зато строгий, взыскательный взгляд, взгляд «неодобрения» схвачен и передан художником очень метко. Это, пожалуй, самый «сердитый» из брюлловских портретов. Кажется, в этом взгляде выразилось настроение многих русских, болезненно переживавших тягостную атмосферу тогдашней России. Кажется, с таким вот взглядом бросал свои гневные обвинения Герцен, с таким взглядом Гоголь писал горчайшие свои строки о любви к родине и о ненависти к тупости и бездушию, о равнодушии и безразличии, охвативших многие слои общества — настолько, что «никакой дух не блестит в народе, все служащие да должностные, все толкуют о своих департаментах да коллегиях, все подавлено, все погрязло в бездельных, ничтожных трудах, в которых бесплодно издерживается жизнь их». Кажется, что взгляд Крылова в брюлловском портрете — это как бы материализованный взгляд человека, а может быть, и многих людей, находящихся в оппозиции к существующему порядку вещей. Это чувство усиливается и благодаря состоянию некоей отрешенности, в которое погружен Крылов — будто бы из-за черты, из грядущего смотрит он, проживший на земле семь долгих десятилетий, готовый вскорости отойти в мир иной, на мелочи обыденной жизни, на пустую суетность, преходящие заботы…