К сожалению, близость творческая, родство идей не всегда вели Брюллова к дружественности человеческого общения. И, наоборот, его многие приятели по времяпрепровождению, за исключением Глинки, были чужды Брюллову-художнику. Так же как многие из женщин, с которыми Брюллов вступал в краткие связи, были чужды тому идеалу, что создал Брюллов в лучших своих женских портретах. В этом странном разладе, несоответствии еще раз сказывается противоречивая природа Брюллова, ему не удавалось привести свою собственную жизнь в согласие с идеалом. Он вечно к нему стремится, жадно ищет его, но неизбежно сбивается с пути. Когда-то слишком вольное его обращение с представлениями о нравственности отпугнуло от него Александра Иванова. Ему трудно было бы вынести и аскетизм, категоричность Белинского, человека, ведшего жизнь чуть не монашескую, не знавшего за всю жизнь вкуса вина, человека, ставшего для своего кружка критерием нравственности. Много лет спустя после смерти Белинского Некрасов скажет Добролюбову: «Жаль, что Вы сами не знали этого человека! Я с каждым годом все сильнее чувствую, как важна для меня потеря его… Что бы ему прожить подольше! Я был бы не тем человеком, каким теперь!» Своим друзьям Белинский повторял со страстью: «Господа, человеческие слабости всем присущи и прощаются, а с нас взыщут с неумолимой строгостью за них, да и имеют право относиться так к нам, потому что мы обличаем печатью пошлость, развращение, эгоизм общественной жизни: значит, мы объявили себя непричастными к этим недостаткам, так и надо быть осмотрительным в своих поступках…»
В один из дней 1840 года, видимо вскоре после окончания портрета, Струговщиков повстречался с Брюлловым, который шел вместе со своим учеником Липиным по 3-й линии в свою садовую мастерскую. На вопрос Струговщикова он ответил: «Идем в большую мастерскую, на осаду Пскова, недели на две; присылай мне, пожалуйста, по две чашки кофе, по два яйца и по тарелке супу». Последующие дни Струговщиков снабжал Брюллова провиантом, прибавляя в скудному рациону и жареного цыпленка. Все эти годы, начиная, по сути дела, еще с 1835 года (Григорий Гагарин свидетельствует, что первая мысль и первые маленькие наброски к «Осаде Пскова» возникли еще в Константинополе), Брюллов был занят тщательной подготовительной работой. Теперь он счел возможным перейти к большому холсту.
У него, создателя «Помпеи», был накоплен большой опыт работы над историческим полотном. Он старается и теперь делать все так, как когда-то, создавая «Помпею». Едет в Псков для «снятия видов». Тщательно изучает исторические источники: читает Карамзина, да не просто читает — изучает и даже критикует, говоря, что «здесь все цари, а народа нет». По совету Солнцева берется за «Историю Пскова» Евгения Болховитинова и принимает концепцию этого ученого митрополита, считавшего, что решающую роль в той победе, которую одержали псковитяне 8 сентября 1581 года над соединенными войсками Стефана Батория, сыграло религиозное воодушевление русских. Он выбирает из описания битвы тот самый момент, когда русские, начавшие было отступать под натиском врага, вдруг твердо сомкнулись, с криками «не предадим богоматери и св. Всеволода» ринулись вперед и смяли противника. Их воодушевление вызвано зрелищем крестного хода — представитель псковитян, Шуйский, сойдя с раненого коня, указывает осажденным на образ богоматери и мощи св. Всеволода, которые несут на поле брани монахи и священнослужители. Уже сам выбор момента таил в себе опасность двойственности: в картине получилось как бы два сюжета, соединенных вместе — битва и крестный ход.