Первый и главный просчет Брюллова в том, что он, по сути дела, не знал русского народа. И уже в этом он сворачивает с пути, которым шел в создании «Помпеи». Тогда он во множестве жанровых сцен, натурных набросков досконально изучил признаки национального итальянского типа, черты проявления национального характера. Помимо достоверности этнографической «Помпея» была одухотворена правдой человеческих характеров. А вне этой правды невозможно достичь исторической правды. В процессе работы над «Осадой» Брюллов много занят эскизами, изучением костюмов и околичностей. Но он почти совсем не делает натурных этюдов; если к тому же учесть, что набросков мимо текущей жизни он вообще почти не делает по возвращении на родину, то окажется, что его представление о русском типаже ограничивалось тем знанием, которое он мог почерпнуть из своих портретов. Он прекрасно знал русскую интеллигенцию той поры, не раз писал и представителей высшего общества. Но для создания народной драмы в большом историческом полотне этого знания было явно недостаточно. В результате все почти действующие лица написаны в «Осаде» от себя, по представлению — как делало большинство художников академической школы. И хоть среди эскизов к картине есть один, пронизанный страстной патетикой и вихрем движения, куда более цельный по композиции, чем сама картина, все равно, даже если бы он был положен в основу, это не могло бы привести к успеху: устаревший академический способ «производства» героев от себя, на основе безукоризненного знания анатомии и смутного представления, заведомо обрекал картину на провал.
Брюллов хочет быть правдивым во всем. Специально для него устраивается в Красном Селе учение с примерным взрывом стены. Но дальше правдивости деталей ему пойти не удалось. Он хочет достичь в своем произведении истинной народности, он хорошо помнит слова Пушкина о необходимости отразить «образ мыслей и чувствований», но, увы, проявление народности в его полотно исчерпывалось темой и национальными костюмами.
Огромная действенная сила «Помпеи» зиждилась на органическом единстве идеи, темы, сюжета. В «Осаде» это единство распалось, двойственность сюжета тотчас отразилась на цельности идейно-тематической концепции картины. Не случайно увидевший картину Солнцев сказал художнику: «Крестный ход превосходен; но где же „Осада Пскова?“» Брюллов задумался и, видимо внутренне согласившись с Солнцевым, ответил: «Я подумаю, как бы изобразить осаду». Действительно, в картине совершенно равноправно живут две сюжетные линии, ее скорее можно бы назвать «Крестный ход во время осады Пскова». Двойственность сюжетного решения привела и к композиционной нечеткости. Псковский воевода Шуйский, по идее главный герой картины, оказался не только повернутым к зрителю спиной, его фигура потерялась среди остальных; если не знать заранее, что Шуйский по замыслу автора сходит с раненого коня, то угадать, который из изображенных ратников Шуйский, было бы немыслимо. Тем более что композиционным центром, истинно главным героем стала фигура монаха в черной рясе, осеняющего русских воинов крестом. Он не только помещен в центре полотна, его главенствующая роль усилена и тем, что очертания его, тоже густо черного коня подчеркнуто ясно рисуются на фоне белых одеяний священнослужителей, процессия которых занимает задний план холста.
Спору нет, в картине тем не менее чувствуется рука большого мастера: фигуры в сложнейших ракурсах нарисованы блестяще, удался и образ умирающего крестьянина — кажется, единственного, созданного на основе натурного этюда. Но от Брюллова ждали большего. От него ждали нового слова, ждали произведения, которое станет шагом вперед в сравнении с «Помпеей». Он и сам мечтал об этом, до сих пор звучат в ушах его собственные слова, сказанные в ответ на похвалу Пушкина: «Сделаю выше!». Это не удалось. Задуманная как реалистическое повествование о событии из жизни отечественной истории, как гимн народу, творцу истории, в процессе работы картина превратилась в произведение, созданное по рецептам академизма. Некоторые отступления от канонов — отказ от барельефности, развитие действия в глубь полотна и массовость народной сцены — не могли спасти положения. Брюллов понимает, что нужно искать новых путей решения исторической темы. Он в бытность свою в Москве даже наметил, нащупал новый ход в эскизах, посвященных 1812 году. Он понимает, что работать так, как прежде, уже нельзя. Но работать, основываясь на новых принципах, он еще не может. Это мучительное противоречие и вынуждает его бросить «Осаду» на полпути, больше того, — ни одной исторической картины он вообще за все последующие годы не напишет. Самые высокие его достижения будут лежать отныне в области портрета.