Таким образом, подвижная система позволила получать циклические молекулы различной величины, способные удерживать анионы. Фактически, анион сам собирает вокруг себя цикл, который более всего походит ему по размеру, что напоминает индивидуальный пошив одежды по предварительно снятой мерке. Такой подход к синтезу соединений, когда реагирующей системе позволяют самоорганизоваться, представляет собой одну из характерных примет современной химии.
Циклические соединения, подобные показанным выше, нужны для извлечения из смесей анионов определенного размера: например, радиоактивного аниона технеция TcO4
- из отходов ядерных производств.Динамическая комбинаторная химии привела ученых также к некоторым выводам более общего характера. Ранее было сказано, что при работе с 10 аминами и 10 альдегидами теоретически можно обойтись всего одним опытом, однако современные спектральные методы не позволяют точно разобраться в столь сложной смеси. Но то, что не могут аналитические методы, легко реализует природа. В живой клетке одновременно присутствует множество реагентов, которые, в отличие от лабораторных синтезов, никто не перегоняет, не очищает и не изолирует от посторонних веществ. Можно полагать, что нужные соединения получаются сами в результате обратимых реакций по схеме динамической комбинаторной химии. Таким образом, новая химия, созданная Жаном-Мари Леном, приближает нас к пониманию того, как именно протекают химические процессы в живой природе.
В заключение позволим себе осторожный прогноз. Осмелимся предположить, что создание новых разделов химии вполне заслуживает Нобелевской премии. Возможно, через несколько лет мы увидим решение Нобелевского комитета с формулировкой: «Премия присуждается Барри Шарплессу и Валерию Фокину, а также Жану-Мари Лену за создание новых направлений в химической науке: клик-химия и динамическая комбинаторная химия». Как знать, может быть, Шарплессу и Лену удастся повторить рекорд английского биохимика Ф. Сенгера, ставшего единственным в истории дважды лауреатом Нобелевской премии по химии: в 1958 г. (в возрасте 40 лет) и в 1980 г. (в возрасте 62 лет). Разумеется, Фредерик Сенгер также пример ученого, который не пожелал почивать на лаврах.
7
Шаги современной химии
Почетные награды и премии, очевидно, ожидают и в будущем многих современных исследователей, но заранее предсказать все это трудно, тем более что всеобщее признание приходит к ученому спустя много лет (иногда десятилетия) после того, как были получены важные результаты. Не будем ждать, когда нас об этом известят средства массовой информации, а просто познакомимся с некоторыми эффектными достижениями современной химии. Иногда это бывает результатом долгого пути, который подготавливает важное событие, но возможен также совершенно неожиданный поворот, открывающий новые горизонты.
Легко ли обойти лидера?
Бензол и его производные не только создали класс, называемый ароматическими соединениями, но и заняли отчетливое лидирующее место в этой области химии. Соединений, содержащих бензольный цикл, описано огромное количество. А ведь существуют и другие ароматические соединения, но могут ли они соперничать с бензолом? Для этого необходимо проявить некие особые свойства и показать свою полезность.
Вначале выясним, что скрывается за звучным словом «ароматичность». Этот термин ввел Ф. Кекуле, который установил в 1865 г. строение бензола и предложил для него циклическую формулу. Название «ароматический» связано с тем, что некоторые производные бензола – бензальдегид, бензиловый спирт, эфиры бензойной кислоты – были выделены из ароматических масел и бальзамов; кстати, нитробензол имеет запах миндаля. Кекуле обратил внимание на то, что двойные связи в бензоле и в его производных заметно отличаются по свойствам от двойных связей в большинстве ненасыщенных соединений. Для бензола оказались крайне затруднены реакции присоединения по двойным связям, которые в случае ненасыщенных соединений проходят легко.
Говоря иначе, бензол, в отличие от обычных ненасыщенных соединений, в процессе различных реакций старается сохранить свою циклическую форму с чередующимися простыми и двойными связями. Наиболее характерны для бензола реакции не присоединения, а замещения. Для этого могут быть использованы только окружающие атомы водорода, причем их замена на какую-либо группу предсказуемым образом влияет на реакционную способность остальных атомов водорода.