Гитлер и Риббентроп, вероятно, размышляли над заявлением Молотова, что для экономических отношений должна быть установлена политическая основа, но быстрого ответа они не дали. Чтобы ускорить события, Астахов 14 июня встретился с Парваном Драгановым, болгарским послом в Берлине, которого советские и германские дипломаты использовали как неофициального посредника. Астахов объяснил, что СССР вынужден выбирать из трех альтернатив: подписать договор с Англией и Францией, продолжать переговоры с ними или заключить соглашение с Германией. Третий вариант, как сказал Астахов, "наиболее близок к желаниям Советского Союза". Далее Астахов заявил, что "если Германия объявит, что не нападет на СССР, или заключит с ним пакт о ненападении, СССР воздержится от заключения договора с Англией". Как и ожидалось, Драганов на следующий день сообщил об этом разговоре в германское министерство иностранных дел. Через два дня Шуленбург встретился с Астаховым в Берлине, и сообщил, что Германия признает связь между экономическими и политическими отношениями, что Германия готова к переговорам, и что эта информация исходит от самого Риббентропа и полностью отражает мнение Гитлера.
Дипломатическая ситуация была сложной. СССР вел трудные переговоры с Великобританией и Францией, и, хотя Сталин, вероятно, был уверен в прочности своих позиций, все еще оставалось место для сомнений. В конце концов, гарантии, которые Франция дала Чехословакии, были не менее однозначными, чем англо-французские гарантии, недавно предоставленные Польше. Англия и Франция один раз уже прогнулись под угрозами Гитлера, и никто не мог быть уверен, что этого не случится снова, особенно известный своей подозрительностью советский диктатор. И нельзя сказать, что подозрения Сталина были необоснованы. Нежелание Чемберлена заключить союз с СССР было откровенным и неприкрытым - возможно, намеренно. В июне Чемберлен был вынужден неохотно признать, что союз с Москвой как минимум будет иметь "значительную психологическую ценность". Однако, признав это, Чемберлен был намерен заставить Сталина "заключить невыгодную сделку", потому что был уверен, "что Россия не может позволить себе прервать переговоры". Такое поведение было подкреплено мнением Уильяма Буллита, американского посла в Париже, который посоветовал британцам следующее: хотя он убежден в полезности соглашения с СССР, он "еще более убежден, что мы не достигнем выгодного соглашения, если создастся впечатление, что мы бегаем за ними". Совет Буллита был хорошо принят в Лондоне, отчасти благодаря его дипломатическому опыту (он был первым послом США в СССР), отчасти благодаря его близости к президенту Рузвельту, и, конечно, потому что это было именно то, что Чемберлен хотел слышать, и мнение Буллита вполне совпадало с его собственной антипатией к СССР. Вся глубина негативного отношения Чемберлена к Советскому Союзу раскрывается в рассекреченных британских документах. 2 июля 1939 он конфиденциально писал: "я так скептически настроен относительно русской помощи нам, что не думаю, будто наше положение станет значительно хуже, если нам придется вступить в войну без них". Спустя две недели, несмотря на то, что британской разведке стало известно о секретных советско-германских переговорах, на заседании правительства 19 июля "премьер-министр сказал, что не верит в реальную возможность соглашения между советской Россией и Германией".
И все же, несмотря на свое отвращение к переговорам с СССР, Чемберлен признавал, что эти переговоры нужны. Даже если реальный военный союз между Великобританией и СССР невозможен, хотя бы видимость прогресса в этом направлении была необходима, чтобы попытаться заставить Гитлера отказаться от нападения на Польшу и чтобы удовлетворить британское общественное мнение, все более враждебно настроенное к так дискредитировавшей себя политике умиротворения. Поэтому переговоры продолжались.
Но тому, что они продолжались так медленно и безрезультатно, было причиной не только нежелание британцев. Сталин тоже был намерен заставить Англию "заключить невыгодную сделку" и в затягивании переговоров есть и его вина. Переговоры велись в Москве, и советская сторона почти всегда более быстро отвечала на вопросы и предложения, чем британская, которой иногда требовалось несколько недель для ответа. Но советские ответы, хотя и быстрые, были для британцев проблематичными. Снова и снова Молотов задавал вопросы, поднимал новые темы и выдвигал требования, что неизбежно вело к затягиванию переговоров. "Будут ли Англия и Франция защищать балтийские государства и Финляндию?". "Придут ли Англия и Франция на помощь СССР в случае нападения Японии?". "Вступят ли Англия и Франция в войну против Германии, если Гитлер заставит Польшу или Румынию принять германские требования?". Эти вопросы были важны, но в каждом случае требовали длительных обсуждений, и переговоры затягивались.