В то время Русскую православную церковь возглавлял византиец Киприан. Он-то и проклял Дмитрия Донского. Дело в том, что Дмитрий Иванович (Донской) без всякого согласования с Константинополем во главе Русской православной церкви поставил преданного хранителя княжеской печати Митяя. Естественно, что церковные иерархи этому воспротивились. Митяй был послан в Константинополь на утверждение. Однако Митяя отравили. Прежний митрополит Киприан пытался пробраться в Москву из Литвы. Но Дмитрий Донской его с позором выслал обратно. Но в конце концов всё осталось по-прежнему и Киприан продолжил свою активную деятельность. Будучи очень деятельным, он восстановил единую церковную организацию не только Руси, но и Литвы. Но с Литвой были проблемы из-за преобладающего там католичества. Поэтому Киприан первым предложил объединить в пределах Литвы католическую и православную церкви. Византийская империя находилась на крутом спаде, на пути к гибели. Она цеплялась за соломинку, и ей идея очень понравилась. Это открывало путь к союзу с Ватиканом. Император Византии Иоанн V поторопился принять католичество. Византийский патриарх этим поступком императора был обескуражен.
Надо сказать, что сама по себе идея союза (унии) православной и католической церквей была не новой. Она давно обсуждалась в европейских столицах. Но практический шаг в этом направлении предложил Киприан. Предполагалось, что к эксперименту подключится и Польша. У Польши был свой интерес. Польский король Ягайло перешел из православия в католичество и надеялся, что отказ от православия (через унию) поможет ему насадить католичество в Литве. Поэтому Киприана активно поддерживал Ягайло, который накануне Куликовской битвы спешил помочь ордынцам разгромить русских.
Патриарх в Константинополе не решился на такое резкое движение. Хотя и жаждал союза с Римом. Поэтому официально византийский патриарх отклонил предложение Киприана и Ягайло. В Москве Василий I всегда вел себя очень нерешительно и боялся любых инициатив, которые могли бы осложнить ситуацию. На всякий случай он запретил поминать имя византийского императора-католика во время богослужений в Успенском соборе. Но этим был встревожен константинопольский патриарх, и он послал в Москву Василию I увещевательное послание.
Русская православная церковь до сих пор довольна деятельностью Киприана. Он способствовал расширению связей церкви с Византией. Благодаря митрополиту Киприану на Руси была проведена литургическая реформа патриарха Филофея.
Киприан скончался в 1406 году. Его пост занял грек Фотий, который прибыл из Константинополя в 1410 году. Четыре года церковь была бесхозной, и это не могло не сказаться на её хозяйстве. Имущество дома митрополитов понесло значительный ущерб. Были утрачены не только огромные богатства, но и земли. В русских княжествах он всё сумел вернуть. Литва отказалась вернуть церковное имущество, а затем Витовт и вообще изгнал Фотия из Киева. Только спустя десятилетие всё удалось восстановить, то есть распространить митрополию и на Литву.
Братья Василия I, унаследовавшие Москву, непрерывно конфликтовали. Мать Софья Витовтовна не могла призвать их к порядку (они просто-напросто с ней не считались). Поэтому Василию I пришлось своего сына Василия и жену «приказать» князю Витовту. Он должен был их опекать, быть их гарантом. Василий I скончался 22 февраля 1425 года. Тут и началась длительная борьба за власть между сыном Василия I, которого звали Василием (три других его сына умерли), и его братом Юрием Дмитриевичем. Наследнику Василию было 10 лет. Юрий Дмитриевич отказался присягнуть на верность новому великому князю Василию.
Князь Юрий имел значительные военные заслуги. Он готовился к борьбе за московский престол. Но бояре его опередили и послали против Юрия (который находился в Галиче) полки братьев Василия I. Юрий Дмитриевич вынужден был бежать в Нижний Новгород. Но он не отказался от своих притязаний на Московский престол. Получить его он надеялся из рук ордынского хана.
В Москве за малолетнего Василия II правил И.Д. Всеволожский. За Василием II была Литва, а за Юрием Дмитриевичем – Орда. Но в Литве все изменилось – Витовт скончался. Юрий сразу же отправился в Орду за ярлыком. И.Д. Всеволожский с Василием II поторопились туда же. Думали, что важно, кто первый изложит ситуацию. Ханом Золотой Орды в то время был Улу-Мухаммед. Он не торопился выслушивать близких родственников Василия и Юрия. Он продержал их в своей «приемной» целый год. Родственники провели в Орде целый год, а ярлыка на княжение никто из них не получил. Спустя год князья вернулись домой. Но следом за ними ехал посол хана Мансыр-Улан. Он по распоряжению хана посадил на владимирский трон Василия II. Возвращаться с пустыми руками ордынцы не желали. Они стали добиваться от великого князя выполнения финансовых обязательств.